三“探”长江 南明政权展开海上游击战
郑成功发起江宁战役前，南明政权已有过攻入长江的尝试，起到了“探路”的作用。顺治十一年（1654年），南明定西侯张名振、监军张煌言曾三次率军攻入长江口。一月，南明军乘船溯江而上，到达镇江附近的瓜洲、金山等。四月，南明军再次入长江，直至镇江、仪真（今江苏仪征），离江宁更近了一步。十二月，张名振等人率船400余艘一直抵达江宁城北的燕子矶一带。清军早有防备，一番激战后，明军退回崇明岛。三“探”长江虽然并未取得大的战果，但南明方面采取敌进我退、敌退我进的海上游击战，令清军完全处于被动挨打的不利态势，无可奈何。
为巩固江宁等地防务，顺治十二年（1655年），清廷将储藏在江宁仓库中的“杀手锏”武器——红衣大炮搬出来安放到镇江的炮台。清廷还没有料到，一次更大规模的长江战役即将来临。
出师不利 郑成功船队溺死八千人
顺治十五年（1658年），清军集中主力在云贵一带围剿南明永历政权，东南一带防守较为空虚。郑成功料想江宁防御薄弱，决定利用这一有利战机，全力进攻江宁，并于八月率船队由舟山北上。
然而，郑成功的船队长期活动于福建海域，对浙江海域并不熟悉，再加上天有不测风云，船队航行至羊山（今浙江舟山大洋山岛）海域时，遭到台风袭击。从八月初九至十一，狂风暴雨一直没有停歇。
