而常德的守城军队只有八千多人的57师，除力量对比悬殊外，枪炮弹药和物资也很缺乏，装备更不及日军精良。经过日军14天的飞机轰炸、炮轰、毒气弹、燃烧弹，无数次的攻防战和白刃冲锋，战斗已进入非常接近位於中央银行师部的街道防御战，可点算的官兵已不足百人，而散失的官兵则未能点算。
救援军迟迟未到，派出去接引援军的人都失败而回或音讯全无。12月2日晚上，余师长召集所属将校官，宣布决定突围，以图与增援友军会合。
坚守孤城的中国军队
12日3日凌晨天空一片漆黑，余师长率领着数名卫士共八人，用木梯翻过南门西面城墙，分乘三条日军遗下的小木船，横渡元江向南突围。
12月5日余程万带领集结的八十多人往东南德山方向进发，以图与增援友军会合，途中探到日军都是向北澧水方面撤退，因而估计友军可能已开始合围常德。
激烈的战斗场景
12月8日，薛岳严令德山方面的58军军长鲁道源中将，限期克复常德。推进中的58军新编11师遇到自常德突围的八十多人残部。余程万命团长杜鼎集结带出来的残部八十余人，协同新编11师反攻常德。时占领常德日军已经撤守，常德成为空城，新编11师于12月9日列队开进常德。在常德的断垣残梁中，奇迹似地竟走出三百余名第57师官兵。大家望着国旗再度招展于残缺的中央银行大楼时，不禁痛哭失声。常德失而复得，战斗也为全局争取了时间，实现援军合围，将日寇迫回元江北岸。
