1943年开罗会议召开，11月23日晚，蒋介石带王宠惠与罗斯福单独会谈，在谈到剥夺日本在太平洋侵占的岛屿时，罗斯福想到了琉球群岛。他对蒋介石说：“琉球系许多岛屿组成的弧形群岛，日本当年是用不正当手段抢夺该群岛的，也应予以剥夺。我考虑琉球在地理位置上离贵国很近，历史上与贵国有很紧密的关系，贵国如想得到琉球群岛，可以交给贵国管理。”
罗斯福突然提出将琉球群岛交给中国，大大出乎蒋介石的意料，不知该如何回答。过了老半天，他才对罗斯福说：“我觉得此群岛应由中美两国占领，然后国际托管给中美共同管理为好。”蒋介石这么一说，罗斯福觉得蒋介石不想要琉球群岛，故未再往下说。
琉球群岛示意图
日本对琉球的强行侵占，曾引起许多国家的不满，琉球人民也曾用各种方式进行过反抗，但都失败了。琉球群岛系中国的东大门，历史上又与中国关系密切。罗斯福想把日本用武力侵占的琉球群岛交给中国，自然有他的考虑，但由于蒋介石的犹豫态度，罗斯福第一次提出的这一建议没有成功。
11月25日，蒋介石与罗斯福再次会谈时，又谈到了琉球群岛。罗斯福说：“我反复考虑，琉球群岛在台湾的东北面，面向太平洋，是你们的东部屏障，战略地位极其重要。你们得到了台湾，如不得到琉球，台湾也不安全。更重要的是，此岛不能让侵略成性的日本长期占领。是不是与台湾及澎湖列岛一并交给你们管辖？”
蒋介石在开罗会议上
蒋介石见罗斯福又提到这个问题，想到琉球被日本占领了多年，在国内草拟的谈判方案又不含琉球问题，变得十分犹豫。罗斯福见蒋介石半天不作声，以为他没有听清楚，又补了一句：“贵国要不要琉球？如果想要，战争结束了，就将琉球群岛交给贵国。”蒋介石犹豫再三，最后答复道：“琉球的问题比较复杂，我还是那个意见，中美共同管理为好。”罗斯福心里明白了：蒋介石是真的不想要琉球群岛。蒋介石对琉球的态度，让罗斯福感到不可思议。自此以后，罗斯福及美方的其他人员在蒋介石面前再也不提琉球的事了。
