1918 年5 月初，宋美龄深爱的父亲宋耀如患肾病去世，全家人一度沉浸在无限的悲痛之中。在此期间，尽管宋美龄对婚姻有了很多理性的思考，比如她认为女人是一定要结婚的，但她却依然在理性与情感、理想和现实之间徘徊。有时候，她试图放弃一切，嫁给那个已婚的男士，甚至想要去荒野之地和自己所爱的人过原始生活。有时候，她也考虑嫁给那个年长而富有的男士，从而实现自己的人生理想。物质生活的富足和婚恋问题的摇摆不定，让宋美龄常常产生无聊的感觉。为了证明自己存在的价值和意义，自1918 年底起，宋美龄努力去参加更多有实际意义的社会工作。
显赫的家庭，优越的条件，风华正茂的年龄，仰慕者自然很多，人们忍不住去猜测宋美龄是否已名花有主，谣言就在这样的猜测中产生了。1919 年7 月14 日，宋美龄在给米尔斯的信中提到，上海这座城市到处都是她已经订婚的谣言，而且每个谣言都捆绑着一个不同的男人。就连朋友们都不确定订婚的到底是哪个人，好笑的是没有一个与谣言捆绑的男人否认或承认这些谣言。出于对女儿的关心，倪珪贞从6 月份就禁止宋美龄会见任何男性朋友。过了两个月，谣言渐渐平息下来。可是“摁下葫芦起来瓢”，几个从美国来的老朋友，得知宋美龄没有订婚，转而爱上了她，并开始“纠缠”她。宋美龄为此很苦恼，她只想和他们交朋友，也觉得他们都很好，但并不想在感情上和他们有什么瓜葛。
宋美龄、宋庆龄与鲍罗廷夫人在广州寓所品茶
家人的态度终究发挥了作用，直至次年春天依然拒绝让VanEivigh 来上海和宋美龄见面。不出半年，这段甚至没有开始的恋情就不了了之了。为此，宋美龄和家人闹得很僵，甚至还伤心难过了好一阵子。此时的宋美龄最担心的不是嫁给什么样的人，而是惧怕自己的人生只有婚姻，她还想要工作，想要一份职业，不想在结婚前成为家人的依附者。尽管父母反对宋美龄过早结婚，但婚姻幸福的两个姐姐宋蔼龄和宋庆龄却热情地为小妹安排社交并张罗婚事，这也让宋美龄感到厌烦。她告诉米尔斯，要是姐姐们再对她谈及婚姻，她就要回美国了!显然，回国三个月后的宋美龄，还没有适应家人对自己的“关心”，她以赌气的方式来表达自己的不满。其实，在美国求学时，宋美龄也曾经“迷恋”过一名男生，但过了大学二年级后，她就不再喜欢他了。十年的留学生活，使宋美龄养成了独立的个性，那时候喜欢与否都由着自己。回国后，不管是家人的反对，还是姐姐们好心的安排，都让她感到不能自主。
