1924年宋美龄和美国朋友合影，埃玛·米尔斯摄(见于托马斯·德隆着《蒋夫人和埃玛·米尔斯小姐》英文版，原件藏于美国韦尔斯利学院档案馆埃玛·德隆·米尔斯档案
1 月底，HK 自北京到上海，再次看望了宋美龄。母亲倪珪贞不想要宋美龄嫁给他。见过几次面后，宋美龄就拒绝再与之相见，甚至避免出席HK 有可能在场的所有晚会。但6 月28 日中午，宋美龄与HK 还是不期而遇了。当时，宋美龄想逃走，却被好友林方慧(音)拉住，面对HK 她表现得生硬而冷漠，HK 几次试图缓和气氛，却因宋美龄的态度而冷了场。第二天是林方慧的婚礼，宋美龄因父亲宋耀如刚刚过世不宜担任伴娘，当她知道HK 担任伴郎后感到暗自庆幸，因为她不想和HK一起尴尬地踏上红地毯。宋美龄心如止水，HK 却并未放弃。为了接近宋美龄，他开始去宋家做礼拜的教堂。HK 刻意的追求和接近，让宋美龄非常生气，若是HK 坚持这样做，那么她只好呆在家里不去教堂。后来，这位HK 加入了宋家所属的教会，两人见面却不说一句话，由朋友变成了陌路。HK 的积极攻势，不仅没能如愿，反而招致了宋美龄更强烈的反感。自此以后，宋美龄的书信中没再出现过这位让她头疼的HK。
在理想与现实之间徘徊
在拒绝HK 的同时，1918 年有两位男士先后走入宋美龄的视野，其中一位留过美，但早已结婚。爱上已婚男士，并非她的初衷，只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月，宋美龄一边忙于照顾重病的父亲、料理家务，一边为喜欢这位已婚男士却不能嫁他而痛苦。尽管宋美龄和这位男士彼此喜欢，但他俩谁都不能做不体面的事。另一方面，宋的家人也反对离婚这种事情。面对无望的爱情，宋美龄觉得“真是糟透了”。但痛苦归痛苦，宋美龄还是非常理性地了结了这件事情，她最终选择了放弃。一年之后，宋美龄反思这件事，认为自己爱上一个不能结婚的人是十足的愚蠢。
放弃了自己喜欢的人， 宋美龄觉得很难让自己嫁给其他男人，即便结婚也不是为了爱。此时，一位年长15 岁的优秀男士向宋美龄求婚。宋美龄明确告知对方不爱他，而且永远都不会爱他，但出于喜欢可以考虑是否要嫁给他。在宋美龄眼中，这位优秀男士是个绅士，善良、体贴、文雅，具有很强的执行力，并且很富有。更让她心动的是，如果嫁给这个人，能和他一起管理数以百计的工人，可以在员工教育和社会进步方面做些伟大的事情。
