在理想与现实之间徘徊
在拒绝HK 的同时，1918 年有两位男士先后走入宋美龄的视野，其中一位留过美，但早已结婚。爱上已婚男士，并非她的初衷，只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月，宋美龄一边忙于照顾重病的父亲、料理家务，一边为喜欢这位已婚男士却不能嫁他而痛苦。尽管宋美龄和这位男士彼此喜欢，但他俩谁都不能做不体面的事。另一方面，宋的家人也反对离婚这种事情。面对无望的爱情，宋美龄觉得“真是糟透了”。但痛苦归痛苦，宋美龄还是非常理性地了结了这件事情，她最终选择了放弃。一年之后，宋美龄反思这件事，认为自己爱上一个不能结婚的人是十足的愚蠢。
放弃了自己喜欢的人， 宋美龄觉得很难让自己嫁给其他男人，即便结婚也不是为了爱。此时，一位年长15 岁的优秀男士向宋美龄求婚。宋美龄明确告知对方不爱他，而且永远都不会爱他，但出于喜欢可以考虑是否要嫁给他。在宋美龄眼中，这位优秀男士是个绅士，善良、体贴、文雅，具有很强的执行力，并且很富有。更让她心动的是，如果嫁给这个人，能和他一起管理数以百计的工人，可以在员工教育和社会进步方面做些伟大的事情。
1918 年5 月初，宋美龄深爱的父亲宋耀如患肾病去世，全家人一度沉浸在无限的悲痛之中。在此期间，尽管宋美龄对婚姻有了很多理性的思考，比如她认为女人是一定要结婚的，但她却依然在理性与情感、理想和现实之间徘徊。有时候，她试图放弃一切，嫁给那个已婚的男士，甚至想要去荒野之地和自己所爱的人过原始生活。有时候，她也考虑嫁给那个年长而富有的男士，从而实现自己的人生理想。物质生活的富足和婚恋问题的摇摆不定，让宋美龄常常产生无聊的感觉。为了证明自己存在的价值和意义，自1918 年底起，宋美龄努力去参加更多有实际意义的社会工作。
