回到上海后，宋美龄享受着温馨的亲情和舒适的家庭生活，但她的感情问题受到了家人的干涉。父亲宋耀如虽是留美回国的传教士，母亲倪珪贞却是土生土长的中国女性，又是一位非常传统而保守的基督徒。他们不想让年仅19 岁的小女儿过早地结婚，更不愿让她嫁给一位外国人，因此坚决阻挠宋美龄和Van Eivigh见面。父母的态度使得宋美龄的情绪很低落，她对待婚姻问题表现得非常悲观。1917 年8 月16日在给密友米尔斯的信中，她写道：“我很乐于待在家里，也不想结婚，特别是因为我告诉过你在船上遇见了"我的命运"。既然我不能和我真正在乎的人结婚，我也不会和其他任何人结婚，除非是为了名声和金钱。”
宋美龄、宋庆龄与鲍罗廷夫人在广州寓所品茶
家人的态度终究发挥了作用，直至次年春天依然拒绝让VanEivigh 来上海和宋美龄见面。不出半年，这段甚至没有开始的恋情就不了了之了。为此，宋美龄和家人闹得很僵，甚至还伤心难过了好一阵子。此时的宋美龄最担心的不是嫁给什么样的人，而是惧怕自己的人生只有婚姻，她还想要工作，想要一份职业，不想在结婚前成为家人的依附者。尽管父母反对宋美龄过早结婚，但婚姻幸福的两个姐姐宋蔼龄和宋庆龄却热情地为小妹安排社交并张罗婚事，这也让宋美龄感到厌烦。她告诉米尔斯，要是姐姐们再对她谈及婚姻，她就要回美国了!显然，回国三个月后的宋美龄，还没有适应家人对自己的“关心”，她以赌气的方式来表达自己的不满。其实，在美国求学时，宋美龄也曾经“迷恋”过一名男生，但过了大学二年级后，她就不再喜欢他了。十年的留学生活，使宋美龄养成了独立的个性，那时候喜欢与否都由着自己。回国后，不管是家人的反对，还是姐姐们好心的安排，都让她感到不能自主。
回国后没几天，早已相识的异性朋友HK 和杨先生从北京来拜访宋美龄。尤其是HK 君，断断续续对宋美龄展开了长达两年的追求。综合宋美龄后来多封书信中关于HK 的信息，可以推测出，两人在美读书时可能有过约定，宋美龄也喜欢过对方，但回国后宋美龄对之若即若离，终至分手。
