1918 年1 月，宋美龄的姨夫牛尚周因病去世。牛尚周生前担任江南制造局(即上海兵工厂)的秘书，HK 向宋美龄表示他将到上海来接替这一职位，而宋美龄的姨妈倪桂金对任何接替她去世丈夫职位的人都怀有敌意。兵工厂秘书的职位， 带有半政治性，是很有前途的一份工作。急于取得这个职位的HK，此时此刻更想要宋美龄嫁给他。宋美龄认为，适合搞政治的HK 在给自己写信的同时，也同样多地给宋子文、宋蔼龄和孔祥熙写信，家人对此觉得很好笑。再加上，父母亲不想让宋美龄在未来两年内结婚，而姐夫孔祥熙也认为宋美龄还小，不能考虑婚事。鉴于上面的种种原因，宋美龄致信米尔斯，说自己已不想再见到HK。不过此时宋美龄对婚姻的看法也很矛盾：如果不结婚，她害怕漫长的未来独自一个人生活;如果结婚，又害怕养育孩子的责任，要是再嫁了个没有多少资源的男人，岂不是更加难过?可是如果为了财富和地位而结婚，万一男人破财了怎么办?毕业回国后的六个月里，宋美龄逐渐认识到了金钱的价值，但也认识到了自尊的价值，没有钱她不会结婚，但她永远也不会为了钱而结婚。
1924年宋美龄和美国朋友合影，埃玛·米尔斯摄(见于托马斯·德隆着《蒋夫人和埃玛·米尔斯小姐》英文版，原件藏于美国韦尔斯利学院档案馆埃玛·德隆·米尔斯档案
1 月底，HK 自北京到上海，再次看望了宋美龄。母亲倪珪贞不想要宋美龄嫁给他。见过几次面后，宋美龄就拒绝再与之相见，甚至避免出席HK 有可能在场的所有晚会。但6 月28 日中午，宋美龄与HK 还是不期而遇了。当时，宋美龄想逃走，却被好友林方慧(音)拉住，面对HK 她表现得生硬而冷漠，HK 几次试图缓和气氛，却因宋美龄的态度而冷了场。第二天是林方慧的婚礼，宋美龄因父亲宋耀如刚刚过世不宜担任伴娘，当她知道HK 担任伴郎后感到暗自庆幸，因为她不想和HK一起尴尬地踏上红地毯。宋美龄心如止水，HK 却并未放弃。为了接近宋美龄，他开始去宋家做礼拜的教堂。HK 刻意的追求和接近，让宋美龄非常生气，若是HK 坚持这样做，那么她只好呆在家里不去教堂。后来，这位HK 加入了宋家所属的教会，两人见面却不说一句话，由朋友变成了陌路。HK 的积极攻势，不仅没能如愿，反而招致了宋美龄更强烈的反感。自此以后，宋美龄的书信中没再出现过这位让她头疼的HK。
