面对罗斯福1943年开罗会议期间对琉球问题的询问，蒋介石确实以“愿与美国共同占领管理该地”作为回应;但并不意味着蒋介石放弃琉球，事实上，直到1948年，蒋氏还在以各种手段谋求收回。
蒋氏对罗斯福询问琉球的真实用意的判断是否准确，学界本无一致意见，此处也就不再讨论。但蒋选择“安美国之心”，则实属形势所迫。开罗会议虽然使中国跻身战后四强(美、苏、英、中)，但蒋氏自己很明白，这个“四强”水分很大，极大程度上是依赖于美国的支持。若无美国支持，蒋氏恐无法在开罗会议上维护中国主权，譬如：关于中国收回东北及台澎领土的问题，英国主张只要声明日本放弃这些领土即可，不必明言归还中国。中方自然是强烈反对，但若没有美国的支持，开罗宣言是否会明确规定“日本须将窃取于中国的东北与台湾及澎湖列岛归还中国”，则未可知。蒋氏当日的处境由此例，可想而知。其在琉球问题上的低调与谨慎，也都根源于此。
6、二战结束后，蒋介石仍致力于通过秘密途径收回琉球
因为蒋介石开罗会议期间坚持不将放弃琉球写入《开罗宣言》，所以，二战结束日本投降后，中国政府仍有空间运作琉球问题——但直接收回已无可能，毕竟美国付出巨大代价的军事占领已是不容忽略的事实。与开罗会议之前类似，职业外交技术官僚主持的外交部主张对琉球实施“托管”;而蒋介石和当时的主流舆论民意，则对收回更感兴趣。
1947年2月，外交部向蒋介石报告了其处理琉球问题的两点意见：其一，“不赞成以全部或一部归还日本，防止日本再以琉球为侵略台湾南洋之跳板，及威胁我东方海防”;其二，“反对除由中美两国联合托管以外之任何其他办法”，“(中美托管)应有一确定而短速之时限，如以五年或十年为期，以完成其关于自治及独立之各项准备，并防止其他势力侵入琉球。”但蒋介石似乎对外交部的“托管”方案缺乏兴趣，故而国民政府也就迟迟未能就琉球问题做出最后的决策。
蒋氏此一时期，曾寄希望于通过“琉球革命同志会”来实现琉球的曲线回归。该组织早在1946年曾上书蒋介石要求归附中国，蒋氏是否看到其上书不得而知，但到1948年，蒋氏对该组织的活动已经相当重视。该年6月15日，他授意吴鼎昌密电中央党部秘书长吴铁城，要求其考虑如何运用琉球革命同志会达成收复琉球的目的。蒋转达国民党党内的意见如下：“琉球原属我国领土，现虽有美军管治，人民均甚内向，拟请秘密运用琉球革命同志会人员秘密组织掌握政权，冀于将来和会时琉民能以投票方式归我统治，或由琉球地方政府自动内向，以保持我在太平洋之锁链。”
