据史料记载，曹诚英出生于一个富商家庭，父亲曹琪瑞在武汉经商。母亲原本盼望再生一个男孩，却生下了曹诚英，母亲很生气，就把曹诚英送给一个种田的奶妈家抚养，5岁时接回家被送进私塾读书。1915年春，曹诚英与哥哥去武昌，单独请来家庭老师教书学习。
1918年，不满17岁的曹诚英与胡冠英结婚，远在美国留学的哥哥知道妹妹结婚的消息后十分生气，写信让妹妹外出读书。1920年春曹诚英与丈夫一同去杭州求学，曹诚英就读于杭州女子师范学校。因为曹诚英结婚3年多没有生孩子，1922年冬胡冠英被母亲叫回家，责令他娶了个小老婆，于是曹诚英在1923年初与丈夫离婚。1923年4月，胡适只身南下，在杭州疗养时，安徽绩溪同乡都来看他。曹诚英与汪静之结伴也来了，胡适一见曹诚英，往昔的那些记忆顿时涌上心头。
此时的曹诚英十分喜欢种植花草，胡适夫妇到北京后，曹诚英常写信给胡适，没有别的事情要办，竟要胡适寄花花籽儿给她。
曹诚英在杭州读书的学校办的《安徽旅浙学会报》请名人写序，曹诚英就写信请胡适写序，通信使双双之间产生好感。此时，曹诚英刚刚离婚，胡适十分同情，写了一首《怨歌》寄寓自己对曹诚英遭遇的感伤情怀，并且尽可能安慰她，陪她散心。
曹诚英与胡适（右二）及他人合影
两人交往数日之后，胡适写下《西湖》，说他的心也跟着湖光微荡了：“十七年梦想的西湖，不能医我的病，反使我病的更厉害了！然而西湖毕竟可爱。轻雾笼着，月光照着，我的心也跟着湖光微荡了。前天，伊却未免太绚烂了！我们只好在船篷阴处偷觑着，不敢正眼看伊。”胡适还写了《怨歌》来寄寓自己的感叹。这首诗以“梅花”喻指曹诚英，首段点明的朦胧的恋情确实产生于胡、曹二人初见之时婚礼上。
今天，人们翻阅胡适日记，也会很容易看到当时有关开始曹诚英的一些文字记载：“五月三日，在杭州，有两日脚很肿。游时，除这六人外，又有诚英、汪静之、胡冠英。”到了6月，胡适搬出他住的新新旅馆，租了烟霞洞和尚庙的3个房间，邀请暑期中的曹诚英来和他分住隔壁。两人同吃、同登山、同玩水、同下棋”。同年9月11日，胡适在日记写道：“桂花开了，秋风吹来，到处都是香气。窗外栏杆下有一株小桂树，花开得很繁盛。昨天今天早上，门外摆摊的老头子折了两大枝成球的桂花来，我们插在瓶中，芬香扑人。”
