余程万进驻云南后，内战正急，余的军队疲于奔命，仅能保住几个大点的城市和几条交通线，对“山那边”(解放地区)毫无办法。
1948年12月，龙云逃离了蒋的控制，于第二年8月宣布起义，并致书卢汉，劝其起义。
1949年12月9日，卢汉邀请余程万等7名中央官员去他家开会，趁机将其软禁，强迫余程万签下拥护起义的通电，并于第二天见报。
据说，当时被软禁的第8军军长李弥急得跳楼，被人拉下后，大骂：“他妈的，要起义，老子们自己不会起，要等别人拉着鼻子干!”
余程万想法与李弥一样。软禁结束后，他把扯下来投入字纸篓的勋标和领章等重新拾起来保存着，准备再用。
几天后，群龙无首的26军向昆明进攻，欲解救“老军长”。
昆明危急，卢汉让余去给部下下命令，要求停止攻击，并承诺数项优厚条件，要26军投降。
据说，余为此动心。他召集部下开会，会后，即正式启用卢汉暂编第十军新印信，同时遣散随军之中央人员，每人发给银元5枚，令其各自逃生。
不过，26军军心大动，一些人根本不接受这样的结果，余程万无可奈何。此时台湾方面又令26军反攻昆明，不过，余程万则能拖就拖，一直没采取行动。
1950年1月，台湾令余氏乘蒋介石专机“美龄”号，由海南三亚机场起飞，到台湾述职。
余程万此时心灰意冷，投共怕被囚，归蒋则恐其疑，最后辗转去了香港。
据说，余程万在香港思乡心切，本想呆一段时间就回大陆，结果一直没能如愿。
