蒋百里也是一员儒将，他代表了中国最后一代“士”的风骨。物以类聚，蒋先生的朋友列出来就够人一惊，萧伯纳、泰戈尔、徐志摩、林徽因、罗素、杜威……蒋氏祖上是藏书大家，自幼即满腹经纶，以这样的骨格，其后融中西于一体，军事上、书法上、文学上、美术上、外交上，一经手其造就便可比肩一流高手。蒋先生青少年主编的《浙江潮》，其思想之尖锐深邃不亚于《湘江评论》和《新青年》。他所译的《西方文艺复兴史》至今为中央美院教材，谁能想象此书出自陆军二级上将之手?!可道其深似海。每每想起宋代大儒陆象山粗通围棋，居临安时，常如肆观高手对弈，回家后每每对秤空思，一日间忽然悟出，“此河图数也”，随后与临安第一高手对弈，连胜两盘。大海有真能容之量，蒋百里先生大致如是。
蒋百里先生的智慧是大聪明。比如对日抗战，蒋先生很明白上街发传单是干不掉日本兵的，他的做法是脚踏实地的对日本的社会、军事、政治各方面进行充分的研究，结合对中国的充分了解，完成专业的对日作战方略。如果说毛泽东回答了“中国能不能打赢日本?”这个难题，那么蒋百里就是回答“中国怎样能打赢日本?” 这个题目。
蒋先生不是没有小聪明，比如西安事变，张学良想派个人去南京接洽停战，又怕南京不接受，问计于蒋百里先生。先生问：“这里的人你最讨厌谁?”张曰：“蒋鼎文。”先生说：“那就让他去。”南京很快停火。
如鹰之傲视宇内，一双慧眼背后是如椽的铁翼。
蒋百里先生是至情至性之人，大事上军校办不好作为校长便饮弹自戗，小事上比如他和左梅夫人的爱情为其家庭所不能接受，便致书曰：“我因你而生，你现在又想置我于死地，好，我马上就到日本来，要死也死在你的家里。”作为一名将军，尤其是一个终生思考对日作战的爱国将领，这样的真切情谊令人动容，怜子如何不丈夫?也就是因为将军是这样的真情之人，他的朋友也是一样。北伐之后，蒋介石因百里先生不肯劝弟子唐生智解甲将其囚禁(百里先生认为唐素重情谊，自己去劝说唐必听从，但政治是政治，情谊是情谊，唐自己的事情应该自己决定，不当以师长身份压迫他)，徐志摩带着行李来陪先生坐牢!而先生抗战开始后到广西，门生故旧们欢呼劝酒。有人以先生有枪伤不宜多饮相劝，将军拍案而起，道：“军人死都不怕，还怕喝酒吗?”遂纵情豪饮，一座皆惊。
小乔初嫁了，雄姿英发。
若说将军最为传奇的一幕，则发生在百里将军在日本学习军事的时候。
