日军所发动的太平洋战争和缅、印战争处处失利，恐将难以维持全线溃败的战局，因而寄希望于尽早结束中国战事，侵华日军总司令官认为，基于目前事态，只有“对敌采取攻势，杀出一条血路是能最迅速地解决中国事变唯一重要方策”。他在日记里写道：“没有杀出一条血路的打算。重庆屈服的时机是不会到来的。”由于这一决策，常德境内和川鄂边境集中增至7个步兵师团和一个飞行师团的兵力，其中5个师团分三路进攻常德，2个师团对抗牵制鄂西守军。日军强调对常作战还为了“牵制中国军把精力转用到缅甸方面”。
1939年，日军开始南下轰炸常德。6月23日，日机39架先后入侵常德上空，投弹500余枚，城内6处起火。1943年11月2日起，日军西起松滋东至华容，兵分三路，在长达200公里的战线向南推进，以期围攻常德。日军势如破竹，国民军节节败退，到11月21日，日军已攻至离常德35公里的桃源。分东路、中路和西路来到常德城一河之隔的南站和西门、北门。日军侵华派遣军在作战命令中写道：“常德是湖南省西部地区的军事政治经济中心，为重庆军补给命脉所在。
我军若将该地占领，东南可监视长沙、衡阳，西方可顾及四川东部，成为足以威胁重庆的战略要冲。”常德会战前夕，蒋介石在开罗会议上向罗斯福表示一定能守住常德。并电谕第九战区司令长官薛岳与74军军长王耀武：“一定要保住常德，驻军必须与城共存亡。”
