在唐代长安的东南，拥有曲江池、乐游原两处自然形成的地貌，丰富了整体景观。乐游原延展于外郭城东南之升平、新昌诸坊间，平均海拔450米，位于升平坊东北隅的乐游庙海拔则达480米，所以《长安志·唐京城》记载说：“乐游原居京城之最高，四望宽敞，京城之内，俯视指掌。”无怪乎杜甫说“华诞势最高，对酒平如掌”。因地处最高，极目四望，曲江如一涨清澈的潭水泛着粼粼涟漪，坊里屋舍如层云绵延，烘托着皇城与宫城高入云霄的城阀。规划布局把建筑与交错起伏的地貌完美统一在一起。
随着城市功能性分区的诞生，长安出现了坊(居住区)与市(商业区)分隔发展的格局。长安之“市”分为东市和西市，是当时全国贸易中心，这里商贾云集，邸店林立，据近代考古发掘显示，东市南北长1000余米，东西宽24米，面积为0.92平方公里。市的四周，每面各开二门，共八门。西市内四街宽16至18米，主要为车马道，两旁有排泄水沟，及1米宽的人行道。市中“四方珍奇，皆所积集”，周围坊里居住有不少外商，从而成为一个国际性贸易市场。其中尤以中亚与波斯(伊朗)、大食(今阿拉伯)的“胡商”最多。
唐都长安因此是公元7、8世纪时世界第一的国际性大都会，全盛时期大约100万的总人口中，各国侨民和外国居民大约占到总数的2%左右，仅是流寓在长安的西域各国使者就有4000多人。哥伦比亚大学历史学教授卡林顿·古德里奇因此在《中国人民简史》中感叹：“长安不仅是一个传教的地方，并且是一个有世界性格的都城，内中叙利亚人、阿拉伯人、波斯人、达旦人、西藏人、朝鲜人、日本人、安南人和其他种族与信仰不同的人都能在此和平共处，这与当日欧洲因人种及宗教而发生凶狠的争端相较，成为一个显明的对照。”
长安城既是唐王朝政治经济的中心，也是唐代士人精英豪迈自信、积极乐观的情怀的寄托与具体体现。无论是岑参的“花迎剑佩星初落，柳拂旌旗露未亁”，还是刘禹锡的“春明门外即天涯”，抑或骆宾王的“三条九陌丽城隈，万户千门平旦开。复道斜通鳷鹊观，交衢直指凤凰台”，都展示了长安从一座具象城池向盛唐精神文化符号的过渡与升华
“天宝以后，长安景象，日渐衰耗”，安史之乱，终结了唐王朝中期的繁荣景象，地方藩镇林立，李唐中央政府地位的衰落，导致这座壮丽的都城开始频繁遭遇战乱民变的蹂躏之灾：广德元年(763)十月，吐蕃兵入长安，唐代宗李豫出逃陕州，吐蕃“剽掠府库市里，焚官舍，长安中萧然一空”。唐僖宗中和三年(883)四月，黄巢起义军退出长安，“焚宫闱，省市，居第略尽”，而前来勤王的诸道官军军纪败坏，入城后对残破的长安继续“纵火焚剽”，导致长安“宫室居市闾里，十焚六七”。此后虽然经京兆尹王徽修复，但长安内外已是“荆棘遍城，狐兔纵横”。此后，僖宗光启元年(885)、昭宗乾宁三年(896)河中节度使王重荣、凤翔节度使李茂贞分别率兵攻入长安，又大肆洗劫，迫使唐皇出逃。最终，在昭宗天祐元年(904)正月，身兼宣武、宣义、太平、护国四镇节度使的朱全忠，在击败盘踞凤翔的李茂贞后，勾结宰相崔胤，强迫昭宗朝廷与官署百姓迁都洛阳，将长安宫室、官署与民居全部拆毁，所得建材沿渭河漂流送走，这是身为六朝都城长安所遭受的最大浩劫，
朱全忠挟持昭宗迁都后，驻防长安的佑国军节度使兼京兆尹韩建对残破的长安进行了改建，史称“韩建新城”，为日后五代各朝相继沿用。为了便于军事防守，韩建放弃了外郭城，改修皇城，使得长安城的建制大大缩小，新城面积仅5.2平方公里，是原长安城面积的十六分之一。这座“韩建新城”东西南三面城墙利用了皇城城墙，北面则以原唐代宫城城墙为垣，南面保留了原皇城的安上与含光两门，改三门洞为单门洞；东西两侧只保留了中间的景风、顺义两门，北面则新开了一座玄武门；府衙所在的子城居中偏东北，顺义门与景风门之间的大街贯穿全城，形成一条东西向的中轴线；而由承天门街北段、子城南面东西大街和安上门街北段所构成的折形街道，成为南北交通的主干道。此后五代宋金元历代，长安失去了中国大一统帝国首都和经济中心的地位。
上世纪80年代整修前从东大街看长乐门城楼
青砖灰瓦包覆的西北重镇——明清时代
明洪武二年三月，大将军徐达率领北伐大军在攻占元大都后，引兵西向，渡过黄河，攻占关中，于三月六日进据这座已经在历史长河中退居二线的古都，改其名奉元城为西安府。西安府作为西北最重要的区域中心城市与军事重镇，是明军向西北出击，荡平蒙元残余势力的首要基地，也是刚兴起的大明王朝治理西北的行政中心。为了巩固北部边防，朱元璋的次子朱樉被封为秦王，驻守西安，作为藩王之首，有天下第一藩封之称。宋元旧城狭小破旧，难以容纳驻军，官署以及藩王府邸与百姓宅邸商界等诸般设施，扩建势在必行。
