1927年的“清党”是他在上海政治舞台的“处子表演”，并与蒋介石结下不解之缘。据说1931年蒋介石出资100万元让杜在上海建立反共组织，作为交换，杜在长江流域的贩毒垄断权合法化。这样，杜月笙不仅是黑帮头子、法租界华董、国民政府的要人，而且还控制上海的劳工组织。
这是国家目标与地方现实、上海警政的官方改革与上海民间社会的结合成的“怪胎”。解放前，帮会分子们不再只是势力强大的流氓，他们“已经融入上海中产阶级的主流社会，这一事实又促成了警察的更加地方化”。国民党政权在上海开展的一系列变革，既是对现实的利用，也是对上海滩令人眼花缭乱的种种利益关系的妥协。这种妥协一度帮助了国民党政府在上海的立足，但它所埋下的腐烂的种子在接下来不到20年的时间里就开出了“恶之花”。
这使得在中国近现代化的路程中，上海充满隐喻意义。某种意义上，这座城市在1927年到1949年间发生的变化，是国民党政权迅速崛起，又以同样的惊人速度溃败的一个缩影。回到1949年，对即将入主这座“远东第一城市”的共产党新政权而言，新政权在这座城市的立足点将基于什么？共产党如何对上海复杂的社会施加影响，如何将上海这座城市对于新中国的价值最大发挥呢？
