“现在，这些已经成为过去。我们总是认为，好心会有好机缘”，现在，他可以神情坦然地总结。
这位并不年轻的掌舵人，在创办诚品一年多后，就遭遇先天性心脏病突然发作，历经一场生死攸关的手术，是苦痛也是重生。
“因为我是学机械的，人文素养并不高，但是，为了能够让自己心安，最后我自己寻求了四种观点，希望通过这四个观点来安顿自己的生命，来摆对生命的坐标所在。这四个观点就是强调人文思维：人跟自己之间的关系、人跟他人社会之间的关系、人跟大自然的关系，另外就是人跟超世界鬼神的关系”，这些对于生命与自我的思索，一直伴随吴清友打造诚品的过程。
1995年，诚品为了扩店及租约问题，好不容易争取到原地不远处的新光大楼现址，诚品搬迁之日，一场“今夜不打烊”的创意，引来意料之外的来自读者的热烈反响，从那一夜起，敦南诚品店就成了全台湾第一家24小时不打烊的书店，并且延续至今。
在吴清友的坚持下，诚品书店一间一间地在全台湾开起来，书种愈来愈全，并对台湾连锁书店龙头金石堂构成了强大挑战。在1989年创立至2001年之间的12年，诚品展店已达40余家，“连锁但不复制”。到2004年，诚品集团光是盈余就将近1亿元新台币，营业额则达到90亿元新台币。
2006年元旦，诚品信义旗舰店高调开在被称为台北曼哈顿的信义计划区，这个台湾目前最大的书店，从地下二楼开到六楼，一共8个楼层。这家靠近台北101大楼的诚品旗舰店，全部占7500坪，包括生活时尚、图书、儿童馆、流行商品和美食，30万种、上百万册各类图书整齐地陈列在占地3000坪的书架上。诚品在书籍种类方面也颇具新意，例如备受关注的中文简体字版馆，其畅销榜几乎与中国大陆书店的情况相似；此外，还有日文馆、理工馆、参考书馆，每一馆区均有一排阅书用的桌椅。
用吴清友的话说，他对诚品信义店的定位是，“不只是一家书店，更是一个阅读的博物馆”。他的企图心，不言而喻。
“诚品总认为自己树立的是一个心灵高不可攀的、希望用经济生命分享众生的价值，来鼓励我们所有的同仁，因为我们都想，希望诚品成为一个心灵的港口，我们不能把诚品当作是一个书籍的买卖，而是安顿读者、客人，安顿人的一种心情，同时诚品也不把一般接触诚品的人当作是商业思维的顾客，我们是把他当成一个人，这个人跟我们有缘，愿意跟我们结缘”，吴清友坚持给纷繁的台湾一个与众不同的“场所”。
吴清友的浪漫，在诚品是怎么表现的？当时，台湾的书店都在设法增加陈列书架、书本的面积，诚品却愿意割舍摆书的空间，愿意“留白”，愿意设置一些让诚品氛围更让人舒服的咖啡馆。并且，在1990年以前，台湾的书店还普遍停留在卖书的阶段，直至诚品出现，台湾的书店有了一个突破，即书店不仅是卖书，也成为阅览室。
一些被称道的细节是，诚品所有书柜面对顾客保持15度后斜的角度，且书柜都很矮，这让读者对书架上的书触手可及；并且，它反主流，撇开所谓畅销榜，经常推荐冷门书籍，使得“好书不寂寞”。
“搬到台北，为的是一家诚品书店”
“我曾经有一次认真考虑搬到台北，为的是一家诚品书店。我坐在东京的书房里，想象台北有家诚品书店，感觉犹如奇迹一样”，专写中文创作的日本女作家新井一二三曾经这么写道。
现在，新井一二三与诚品拥趸的这个设想，或许将成为可能。
“在中国大陆最早开业的诚品，将是在苏州，快的话，是2013年的下半年，慢的话，在2014年年初。接下来，我们将把诚品开在杭州、南京、上海、无锡，我们先把重点摆在长三角这几个主要的城市。北京当然也是相当相当重要了，这个我们也在积极的努力当中。因为对我们而言，诚品也需要一个规模”，吴清友介绍。
诚品在今年5月、7月先后签约苏州、杭州，却独缺上海，因为，入沪费用高。在不久前的香港书展上，吴清友明确表了态：“一线城市高昂的物业费用，我们暂时负担不起。”
但实际的情况是，对于上海，诚品从未放弃过。
“我们基本上对上海是相当具有信心的，因为诚品在每一个城市的精彩度，其实是那个城市的人的集体创作”，吴清友强调。
之前一度传出上海租金太贵，让诚品有意跳过上海到其他城市。不过，在上海市长韩正的建议及协调下，上海市政府将提供具有文化气息的静安寺商圈，作为诚品到上海的据点，目前进驻条件还在洽谈中。
关于诚品在上海开店的具体进度，吴清友表示，“在努力当中，2012年恐怕不容易”，“我们知道上海的地点很难寻，这个要看机缘，我们现在也有项目在谈，但是现在不方便公布，因为还没有最后的答复”。
他非常在意对于空间的选择，“因为诚品所需要的空间跟传统的商业空间是不一样的，读者来诚品是一种体验，空间氛围非常重要。在现有的建筑里边，我们没有办法找到诚品的理想，所以一定是必须寻找土地项目、我们自己做建筑设计规划修建，打造出一个诚品场所”。
在吴清友的设想中，“连锁但不复制”的诚品传统，依然会在中国大陆保持，诚品不会完全复制台北的诚品风格到中国大陆，而是会依据各地的文化，打造出具备不同地方特色的诚品。
“我们假使来上海开店，我总不能把台北的店一成不变地搬过来吧？不行的。它要展现上海国际城市的特色，这种情况下，书籍与活动内容的挑选、空间的形塑，都必须以上海为出发点来做思考”，在吴清友的解读中，“我们对上海一个很深刻的了解就是所谓海纳百川，我们认为上海这个城市很多特色是诚品人必须谦虚地去学习、了解跟请教的。我们从拿到项目到整个店的开发，至少要3年时间，所以一旦拿到项目以后，诚品就会有一个上海小组开始去对上海的整个人文、艺术、民情、风俗各方面做深入的探讨，这样才能有机会规划出所谓上海意象的诚品”。
