戴以揣摩蒋的心理着称，蒋因此而常把一些棘手、敏感、微妙的问题交戴处理，使戴在蒋心目中日受见重。但蒋也是懂得部下的心理及驾驭的权术，故往往作莫测高深之状，常有出人意料之举，使戴笠难测深浅，也难免有碰钉子的时候。碰的次数多了，戴笠又总结出一大经验，每遇蒋喜怒不定、乖张桀傲的时候，戴笠对蒋的问询往往装做糊涂，不拟意见，而仅以“呈核”二字听蒋自己裁处。这个时候蒋会独出心裁，仅凭自己的意志处理一切。这就是戴善于用韬晦之计的结果。
戴笠处处用尽心机，就是在对蒋的称呼上，也是因人因时因地而异。这也是他多年研究蒋的结果。蒋之称谓属下，或称官衔，或称别号，如称兄道弟等等，因人因时不同，皆有一定之规。比如，蒋对陈诚、薛岳、张治中、林蔚等人，是直呼其字，称辞修、伯陵、文白、蔚文等；对何应钦、李宗仁、张群、商震等人，则在字后面加一“兄”字，如敬之兄、德邻兄、岳军兄、启予兄；对李济深、程潜等人，则在字后面加“先生”二字，如任潮先生、颂云先生；对白崇禧、刘斐，就直呼其职衔，称白副总长、刘次长；蒋对冯玉祥在一般场合称“焕章兄”，在官场上则又称“冯副委员长”；对胡宗南则称宗南弟。独对戴笠，仅以抗战前戴兼任南昌行营调查科科长时的职务呼之，称之为戴科长，且沿习到抗故时期终不改口。这使戴笠听了，自有一种与众不同的亲切感觉。戴笠由此而体会到在称呼上，也是大有文章做的。经过反复揣摩研究，他对蒋的称谓也注意区别运用。一般来说，对与他同处平行地位的人，他大都呼蒋为“老头子”；对黄埔学生，他则呼蒋为“校长”；对军政大员及杂牌军将领，他呼蒋为“委座”；对国民党党务人员，他呼蒋为“总裁”；对其他人员及在公开场合演说讲话中，他统称蒋为“领袖”。由此足见戴笠在涉及与蒋的关系上，无不处处掌握分寸，见机行事。
蒋戴关系中最难处理的大概要数一件所谓“冒充领袖亲兄案”。河南许昌双槐树有个农民叫郑绍发，大概也是受了别人的启发，加之他又与蒋长相很像，就从乡下找到城里，由许昌驻军将其送到叶县交给汤恩伯，郑绍发向汤诉说自己是老大，蒋介石老三，因当年河南灾荒，其父死去，其母带着老三嫁给浙江一个商人南去，后来老三改名蒋中正即寓有“蒋宗郑”之意等等。
汤恩伯是一介武夫，素来没有政治头脑。他听了郑绍发的一番自我介绍，联想到蒋的祖籍确有在河南之说，又看到郑的长相十分像蒋，也就不加深思，派人把郑绍发送到重庆，让他到重庆找蒋。这件事使蒋十分尴尬。经过一番考虑，蒋既没有认他，也没有加害于他，而是批了“戴笠处理”4个字。蒋的手法是明智的，此事极其微妙：认他，当然不行，祖宗之事，岂可随便变更；公开否认，亦不好，不啻有“此事无银三百两”之嫌；如果杀他，当然易如反掌，但会给人以杀人灭口的嫌疑，岂不是弄巧成拙，于事无补；不认不杀，任其招摇也不好，同样会影响自己的声誉。思来想去，唯有交给戴笠，让他去揣摩领会，看着办吧。戴笠也是聪明的，他知道这件事就其性质来说，是一件“冒充领袖亲兄案”，是够得上杀头之罪的。但是，蒋不提“严厉制裁”、“可杀”等字，可见没有深责的意思，然又没有交待自己如何处理。戴感到此案大有考究，下手重了、轻了都不好，况蒋的祖宗之事外人是说不清道不明的。只能把郑绍发圈禁起来，供吃、供住、供玩，不要让他到处乱跑就行了。如果蒋一旦向我要人，就交给他，不要人，就关他到死算了，反正军统的集中营里也不在乎他这一间囚房、一口囚饭。于是，戴笠指示把郑绍发关进军统望龙门看守所，后相继转押白公馆看守所和息烽集中营。但戴笠处理这件事十分慎重，指示在集中营内建新屋一栋，单独分住，并在衣、食方面给予优待。另给郑老头家寄去200元，以后每月还代寄几十元。一段时间后，索性指示将郑的老婆和16岁的女儿一起从河南接来，软禁在息营内。戴笠处理此案在多大程度上得到蒋的默许，外人不得而知。但戴笠这样做，无疑是准确掌握了蒋的心理，解决得恰到好处。蒋把这件十分敏感、微妙的棘手问题交给戴处理，也说明了蒋戴关系已到了配合默契的地步，这是蒋的其他亲信难以得到的恩宠和殊荣。
