戴笠素知蒋用人行事，十分注意外表精神。其方法就是对使用对象进行目测，观其仪表是否整洁，外表是否精神，言语是否精练等等。因此，戴笠每次去见蒋，必衣冠整洁，精神抖擞，回答问题简明扼要，从不拖泥带水。
不独戴本人如此，凡由戴向蒋引见的人员，事先戴必对其关照一番，以免失蒋欢心。蒋对部下有两点是最忌讳的；一是援有私人，自成体系。二是贪污。戴笠在这两个方面都掌握得很好。在这之前，他从不参加任何派别活动，即在黄埔系内部，他也是独往独来，不参加或组织小集团，以免招蒋猜忌。在贪污贿赂方面，他经常通过整肃军统小特务中的贪污受贿行动，以沽名钓誉，或则在见蒋时，乘一辆旧车，以区别于当时重庆军政大员竞相乘坐豪华车的奢侈之风。
蒋之用人，有两条最重要的原则，一条看是不是浙江人，或者是不是黄埔出身；一条看什么人保荐。戴笠对这两条也是掌握得很准的。在军统的关键岗位上，大都是浙江人或黄埔生在把守，故蒋介石对军统的人事安排向来是放心的。戴笠向蒋保荐人员，也是非浙江人、非黄埔生不保荐的。有时需保荐某个重要而又关键的高级职务，戴笠自知份量不够，要借助他人援手，但戴笠必吃准此人与蒋的关系，决不徒然自讨没趣。
戴笠素知蒋考虑问题，决不肯被人牵着鼻子走，常有令属下防不胜防之处。由此，戴拟定计划，回复问题，必准备两至三套方案，在第二套方案没有准备好之前，第一套方案决不拿出来，因而戴笠每向蒋献计呈策，鲜有不中。
资料图：戴笠
蒋介石个性暴烈粗野，对下属动辄训斥，甚至动手打人。但是，蒋介石打人有两条原则，其一，不是亲信心腹之人不打；其二，挨打之人，必有重用。有此原因，蒋一生动手打过的人中，不外乎少数亲信黄埔生和心腹内侍人员。更有一些黄埔军官，以能得到“校长”的耳光而自重，借此炫耀与“校长”之间的特殊关系。一般黄埔生挨打仅能赏赐一记耳光，曾任蒋的侍从副官、警卫大队长的黄埔一期生周振强因受过两记重重的耳光，更觉得是一种“殊荣”。然而，蒋打戴笠，常常是痛骂之后罚跪，罚跪之时，再拳脚交加，完全是一种毫无顾忌的鞭挞。可见，蒋对戴信任之深，戴亦知蒋的心理，每每挨打之后，不但毫无怨言，反以能体念领袖苦心为荣。蒋之对人对事，按亲疏远近之分，有一本细帐。戴对这本帐大体是清楚的。每每揣摩迎合的结果，总能大体不差。不但蒋由此而引为心腹，就是戴的挚友胡宗南每遇棘手之事，也要找戴决疑。1941年夏天，蒋介石到西安视察防务，住进中央军校西安七分校。闲暇时，蒋来到神禾原南坡上的西寺庙前，似乎为这里绝妙的风景所迷恋，久久地不肯离去，然又不发一言。站在蒋身边的胡宗南见此情景，百思不得其解。事后问计于戴笠，戴笠当即告知胡宗南，校长必是有意想在此处建一所别墅，但以校长之为人，他是绝不会自己说出这种意图的，必得让亲信学生主动领会办理。戴笠一语中的，1年后，蒋再次来到西安视察，被胡宗南安排住进新建的行宫“常宁宫”，果然十分高兴，并对胡宗南恩宠有加，决定将儿子蒋纬国交给胡宗南栽培。
