这天下午，蒋介石正在黄山官邸云岫楼召开军事会议，来自各个战区的将领和高级参谋都汇聚于此。时任第3飞行团长的远藤三郎已在早些时候获得这一重要情报，他还通过从重庆撤回的意大利领事处了解到云岫楼的具体位置，甚至连该栋别墅的屋顶瓦的颜色都打听得一清二楚，“为了将此别墅炸毁，我们是斟酌着蒋介石本人在场的时候发起了进攻”。
抗战期间中国各地遭遇日军轰炸
远藤三郎决定由飞行第60战队执行突袭任务，他亲自搭乘别府中队长的飞机于上午11点从汉口出发。下午3点，云岫楼里的军事会议正在紧张进行着，27架日军轰炸机突然出现在重庆上空，向云岫楼发起猛烈攻击，密密麻麻的炸弹顷刻间倾泻而下，在黄山官邸四周炸开。其中1枚炸弹恰巧落在了云岫楼西面的防空洞入口附近，守卫在这里的2名卫兵当场被炸死，另有4名卫兵负伤。警报声尖锐地响起，云岫楼中与会的将领和参谋慌忙躲进了防空洞。幸运的是，云岫楼附近没有被炸弹二次击中。
蒋介石亲身体验的这次大轰炸给他带来了极大触动，在随后的一次全国广播中，他动情地说：“……在房子里感到震动才知道敌机来轰炸，到了夜里下起雨来，实在难以入睡。经历此次轰炸更加使我体会到重庆全市同胞所经受的肉体和精神的双重苦痛，这是任何语言都难以形容的，而国民遭受这种苦难并不是一次，而是已持续4年之久了。”这次经历也让远藤三郎终生难忘，他在战后的回忆录里有这样一段描述：“虽然没有遭遇到敌人战斗机的迎击，但是其高射炮的射击不仅激烈而且准确，有些时刻我们的飞机差点儿被炮弹击中，由于那些炮弹在距离我们非常近的地方爆炸，爆炸所形成的冲击波使得我的臀部屡次从座位上被抬起。连超低空精密轰炸都很难达成目标，在超高空进行平稳的一般性轰炸就更没有理由命中目标了。”
抗战期间中国各地遭遇日军轰炸
对蒋介石黄山官邸突袭无果后，远藤三郎对自己思考已久的一个想法变得愈加自信了，它就是著名的“重庆轰炸无用论”。
“重庆轰炸无用论”在远藤三郎头脑中酝酿已久，“重庆轰炸无用的看法是我在执行轰炸任务之前就已经理解到的，为了赋予这一观点权威性，我亲自乘上重型轰炸机与飞行员一同连续数次去轰炸重庆。到达重庆上空向下俯视，果然看到被江水隔开的重庆半岛上，大街小巷已经被破坏得乱七八糟了，但是两岸地区尤其是右岸地区，在广阔的范围之内已经有了很好的发展势头，究竟轰炸哪里能够给予致命伤害也完全不得而知”。在对黄山官邸突袭无果后，9月3日，远藤三郎向上级提交了一份意见书——《有关内地进攻作战的意见》。
