蒋介石在抗战中的决策有很多，决战上海是他一生中最重大的决策之一。
1937年10月下旬，经历淞沪战场数月的激战，中国军队早已疲惫不堪。此时他们正按照蒋介石的命令向后方撤离，以求保存实力与日军再战。然而就在军队撤退时，蒋介石却突然下达了停止撤退回防的命令。刚撤退又突然停止撤退，两道截然相反的命令给中国军队内部造成了极大的混乱。可能连蒋介石自己都没有想到，这道停止撤退的命令将会给整个军队乃至整个国家带来怎样的影响，蒋介石为什么会下这样的命令呢？这道命令的下达将产生怎样的后果？
1937年9月，淞沪会战的局势越发对国军不利。渐渐处于主动的日军还在不断增兵。而国军经过长时间战斗的损失，原本唯一的兵力人数优势也在消失，再加上空军的损失与海军的全军覆没，此时的国军已是强弩之末，撤军似乎成为当时保存实力最好的选择。但在这个问题上蒋介石却又开始举棋不定。
淞沪会战并不明智
此时身在前线的指挥官，难道就没人向蒋介石提出撤军的建议吗？李宗仁在回忆录中写到：淞沪会战至此，我军已成强弩之末。亟应后撤，然委员长意气用事，严申命令，有擅自撤退的，军法从事。根据李宗仁的说法，蒋介石的“意气用事”是军队没有后撤的原因。然而，蒋这番“意气用事”到底是因为什么？
10月26日蕴藻浜被日军突破，大场镇失守，日军直逼苏州河。国军自上海市区撤退，李宗仁，陈诚等将领向蒋介石建议撤守苏州河防线阵地，往吴福线、锡澄线移转，为什么要向这里转呢？原来吴福线、锡澄线筑有坚固的要塞，被称为东方的“马奇诺”。退守要塞，可以使中国军队以逸待劳，同时远离海岸，减小日本海军的攻击，并将日军的补给线变长。蒋一度同意这一建议。
正当国军有计划地从淞沪战场撤退时，蒋介石却又突然下达了回防的命令。这道命令，不仅令国军士气受挫，更大的影响是造成了整个军队的混乱，朝令夕改也是造成整个淞沪会战大溃败原因之一。
原来，蒋介石一直幻想国际社会能出面干预日本。他每一次决策都会参考国际最新消息，当他听闻国联要于11月3日召开九国会议，讨论中日之战，便下达了回防命令。正是由于蒋介石一直抱有这种幻想，使他在会战之初不惜贻误战机，推迟进攻时间；在战争进行中，下达停止进攻的命令，给敌人以喘息机会；又在撤退时，命令撤退中的部队回防。
蒋介石在这场大规模会战中作为最高决策者，做出不少正确的决断和部署，对于未来抗战产生了积极影响，但是在指挥中也犯有严重失误，以至造成本来可以避免的严重损失。但是他的错误绝非偶然，有其深刻的政治、军事、体制上的原因。
11月5日，日军第十军从金山卫登陆。9日松江失守，蒋介石下令撤退，但此时部队序列已乱，整个撤退成为了大溃退。加上日军战机的空袭，国军损失惨重。
19日和26日，国军弃守吴福线、锡澄线，淞沪会战结束。
2月7日，江阴要塞失守，南京岌岌可危。蒋介石在日记中写到：“竟不分步骤，全线尽撤，绝无规律，痛心盍极！”可见他对自己的决策痛心至极。
