他素知蒋介石独断专行，常有让下属防不胜防的地方。在核定计划、回答问题时，戴笠必须准备两三套方案。在没有准备好第二套方案之前，第一套方案决不拿出来。所以，戴笠每次向蒋介石献计呈策时，很少有不被采纳的。
蒋介石性格暴烈粗野，对下属动辄训斥，甚至动手打人。但蒋介石也有一原则，不是亲信心腹不打，挨打的人必有重用。蒋介石打戴笠时，经常是痛骂之后罚跪，罚跪时再拳脚相加，毫无顾忌，由此可见，蒋介石对戴笠的信任之深。明白了蒋介石的良苦用心，戴笠每次挨打时，都毫无怨言，反以为荣。
对人对事，蒋介石都按亲疏远近有一本细账，对此，戴笠极尽揣摩迎合，十分准确。1941年夏天，蒋介石到西安视察防务，在西庙游玩时，蒋介石不发一言，久久不肯离去。陪同的胡宗南百思不得其解，事后向挚友戴笠讨教。戴笠说，蒋介石是想在那建一幢别墅，之所以不说出来，是想让亲信们心领神会。一年后，再次来到西安的蒋介石，被胡宗南特地安排到西庙新建的行宫“常宁宫”，蒋介石果然格外高兴，对胡宗南恩宠有加，还把儿子蒋纬国交给胡宗南栽培。
五招对付“老头子”
对于蒋介石的防范，戴笠也知道，目前时机尚不成熟，惟一的办法只能是抚平“老头子”的疑忌心理。
从1942年下半年开始，在调整与蒋介石及各方关系上，戴笠使出了“五招”。第一招是表忠心，以期让蒋介石减轻对自己防范和戒备的心理。在当年10月蒋介石到兰州和西安考察期间，戴笠以随员的身份侍卫左右，布置检查蒋介石外出时的安全保卫，亲自核定每个警卫步骤，和胡宗南一起调动西安的军警宪特，加强戒备。一时间，西安市区布置得像“铁桶”一般。蒋介石对戴笠的忠心，感到非常满意。
第二招是拉靠山。戴笠清楚，在蒋介石周围的权臣亲贵中，真正能在关键时刻说得上话，敢说话的，首推宋美龄与宋子文。他看准了宋氏兄妹的作用，费尽心机地巴结。1940年夏天，宋子文作为蒋介石的私人代表，赴美争取美援，滞留美国长达两年之久。在此期间，戴笠和宋子文的电讯往返不断。1941年12 月，太平洋战争爆发，为加强对美外交，蒋介石任命宋子文为外交部长，但宋子文为提高身价并不急于赴任，仍滞留美国。1942年，戴笠给宋子文发电，力陈上任的利害关系，催他回国。针对宋子文在上海曾经差点被人暗杀过的经历，戴笠亲自安排了警卫工作，重视程度绝不亚于蒋介石。宋子文极为感激，久而久之，把戴笠引为心腹密友，几乎达到利害与共、推心置腹的地步。
