一代枭雄客死香江
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投。经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3位，在香港个个都有名望。医生越请越多，用药越来越杂，杜月笙身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了!”
卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中共也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回。老友章士钊受托到香港在杜宅一住多日，反复向他宣讲中共的政策。杜月笙依旧顾虑重重。他看到中共对留在上海的黄金荣的确兑现了“不杀不捕”的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活;后来他又得知，黄金荣响应“改造”号召，开始扫大街。报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸自己没有留下。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照。杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美元，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起!迁法在此遇阻。
晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和着名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂;杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
