1936年，13岁的李光耀考入当地的英校莱佛士书院（初中部）；1940年，18岁的他考入该校的高中部，但在日军占领新加坡后中断学业。二战结束后，李光耀在家人的协助下凑集学费，远赴英国留学。在留英初期，李光耀就读于伦敦经济学院，并在学习时受到导师拉斯基的社会主义理论影响，逐渐展现反对英国殖民统治倾向。
1950年，还在英国的李光耀加入了一个由旅居当地的东南亚人所组成的、以争取马来亚独立为目标的团体“马来亚论坛”。同年8月，李光耀回到新加坡，开始从事律师工作。1952年，李光耀因为代表“新加坡罢工的邮差”与政府谈判而声名大噪，在工会中建立了群众基础，从而为其将来的从政之路奠定了基石。1954年10月，李光耀与一些从英国回来的华人、当地受华文教育的左派学生和工会领袖成立人民行动党，参加次年举行的首届选举。这次选举中，李光耀本人顺利当选立法议会议员，开始与新加坡方面马来亚共产党（“马共”）负责人林清祥等人合作，为新加坡争取自治地位。
江泽民与李光耀
1959年6月3日，新加坡自治邦成立，而人民行动党也在自治邦政府的首次选举中成为立法议院第一大党，由李光耀出任自治邦政府总理。此后，李光耀一直希望与马来亚合并成立“马来西亚”，从而为新加坡经济发展提供保障，最后还可以铲除在当地日渐壮大的马共势力。
胡锦涛与李光耀
1963年7月，李光耀在伦敦与马来亚东姑阿都拉曼政府达成协议，新马正式合并。合并后的马来西亚联邦政府与李光耀主导的新加坡自治邦政府采取行动，逮捕了新加坡的多名马共高层。新马合并后，马来西亚联邦政府与新加坡自治邦政府在经济等多项政策上很快就产生严重的分歧。1964年，新加坡发生种族骚乱，李光耀政府籍此指责马来西亚首相东姑阿都拉曼与联邦政府试图推行“种族沙文主义”，使马来人在联邦内享有特殊的高等待遇，并在幕后煽动在新加坡的马来人反对新加坡自治邦政府。而联邦政府高层则对此十分反感，也因随后双方多次协商未果，导致新加坡最终在1965年被驱逐出马来西亚联邦，并于8月9日被迫宣布独立。
