因毛凤阳早死，蒋赛凤带着阿春常来溪口居住，蒋介石和阿春一起玩耍，可说是青梅竹马。蒋介石在榆林村读书，却总是往岩头村跑，日久生情，他竟爱上了阿春，要娶她为妻，阿春对这位瑞元哥也颇有好感。蒋介石和阿春初恋后，整天胡思乱想、长吁短叹，再没有心思读书。
同学陈远离是他表伯陈春泉的孙子，见他惘然若失的样子，问他因为何事，蒋介石就把与阿春相爱的事告诉给他。陈远离觉得好笑，就把这件事在同学中传开了。从此，‘瑞元想讨阿春做老婆’的消息，不胫而走。陈春泉听说后，怕因此影响蒋介石的学业，更怕弄出不好的事来，就将此事告诉了蒋母王采玉。
蒋母得知后，严厉禁止蒋介石再到阿春家中去，但无济于事，蒋介石依然故我。后陈春泉建议，不如让二人正式定亲，也好让瑞元安心读书。当时，奉化一带实行早婚，十几岁就可以拜堂成亲。蒋母也表示同意。
不久，蒋母就请人去说媒，蒋赛凤对蒋介石幼年时种种顽劣事迹，当然清楚，她毫不客气地对媒人说：‘阿嫂也真作孽，这样不争气的歪胎，不好好管教，还对他依头顺脑地来提亲。将来变成败家仔，有得哭呢!我有十个女儿也不会嫁给他，让他死了这份心吧。’
这些话说得过于刻薄。蒋母听后，十分生气：不愿嫁就说不愿嫁，何必如此挖苦我儿。蒋母发誓一定要在岩头村找一个比阿春更好的姑娘。经过多次挑选，终于选定了毛鼎和的二女儿毛福梅。
如此看来，蒋介石13岁时就过早萌发男女的恋情，显然是有据可查的了。史实正是如此，毛福梅女士自此与蒋介石走在一起，成为他名副其实的结发妻子。
正因为蒋介石暗恋阿春不成，受到冷遇后发奋起来。蒋介石在毛思诚的私塾读毕，不久即离开溪口乡间，只身前往奉化县城继续求学。蒋介石考进了凤麓学堂，这所学校在当时的奉化城中是首屈一指的优秀学校。蒋在这里结识了日后支持他事业成功的一批师生，如周枕琴、江怀清、张硕卿、俞镇臣等人。
1905年蒋介石又转至宁波求学，在那里蒋氏有幸来到陈家祠堂听当地名人顾清廉授课。初时，因蒋介石出身不佳，顾老师对他很是看不起，但蒋介石仍然苦读诗书，潜心功课。毕业时他的成绩优异出众，可是顾清廉仍从心里鄙视蒋介石，其原因在于顾曾多次听说蒋介石13岁时就早恋于村姑，最后闹得满镇风波，声名狼藉。
蒋介石自知他早年的荒唐行径，已经惹得老师和同学们的厌恶鄙视，因而他在宁波时再也不敢轻易窥视异性。周围的冷眼已让蒋过早体会到人间的不容，他自此发奋求学，认为这才是他的唯一发迹之路。
然而，让蒋介石始料不及的是，他投考的浙江武备学堂，并不合母亲王采玉心意。蒋母认为儿子“不是一块好铁”。如果真有德才，也不会走学武当兵这条路。 但是蒋介石却认准了武备学堂，而且非要当兵发迹不可。因蒋母和家人反对，他前去求学没有盘缠，蒋介石的邪性大发，悄悄偷了妻子毛福梅的首饰，到当铺典当以后，就拿着从当铺里得到的100元钱，千里迢迢前往浙江省城。从这时起蒋介石才有了鱼龙之变。
