凯莉在1996年与1998年间曾与纽约的职业棒球手德瑞克·基特有过短暂的恋情，但在外界和舆论的压力下两人宣告分手[23]。在2000年出版的德瑞克·基特的传记里，德瑞克曾提及到他们的恋情：“这使我发现和大人物认真地谈一次恋爱有多难。以前当我和某个人出去吃饭时，我从来没有注意到许多。这使我的生活比预计的更为混乱。[24]”在这期间，凯莉对于表演的兴趣与日俱增并开始筹备她的首部电影《星梦泪痕》。 “她非常尽力地去学习其他的技能，”她的表演老师希莉亚·格瑞在接受《世界时装之苑》杂志时说到，“她很希望能够拥有一次机会，我也非常鼓励她去尝试。[25]” 在此之后，凯莉参与了多部电影的试镜，她首次在詹姆斯·邦德喜剧版电影中得到一个角色但该片因为商业问题最后流产。1999年，凯莉在电影《亿万未婚夫》中得到一个小角色，尽管只有一天的拍摄，但她非常用心。她在影片中扮演一名歌剧演员，要求她在歌剧《La Traviata》中完成一个咏叹调，然后倒地而亡。“那大概是最苦难的地方，”凯莉在接受女人杂志Mirabella采访时回忆道，“导演说：‘好，现在你需要为倒地做好造型，准备好了吗？’然后我回答：‘我准备好了。’我没想到我会为那个动作重复了三十多遍。拍摄完毕之后，我的膝盖和腰痛得要死，医生不得不立刻施以冰敷。[26]”
1998年哥伦比亚唱片公司宣布凯莉于1996年建立的Crave唱片公司解散，虽然该唱片公司在凯莉的扶持下造就了排行榜的十大热门歌曲，而这样的举措使原本仅剩一张唱片和约的凯莉和公司关系日趋紧张。部分媒体猜测Crave的最终解散是因为出于商业的考虑以及凯莉本身对公司事务的厌倦的缘故，但其他一些媒体则宣称Crave的结束是凯莉前夫摩托拉因为离婚而施与凯莉的一次暗地里的报复，但凯莉不愿相信那是事实，她在Launch杂志上辩解道：“我在新力的处境并非因为我过去的个人原因而变得特别和复杂。[27]”
1999年至2001年间，凯莉与拉丁歌手路易斯·米格有过短暂的恋情，他们于1998年的冬天在科罗拉多的度假胜地相识后一见钟情。凯莉在这期间多次透露她对这段感情非常愉快并寄予厚望，在接受滚石杂志访问时她说：“当我还是个小女孩的时候，我就曾经有过这样的梦想，希望有一天我能够遇到某个人和我一样有着双重血统，相似的生活，我们将幸福地携手到老，他将成为我的归宿。[28]”路易斯·米格在接受媒体采访时也表示非常愉快于目前的关系并透露会和凯莉合作一首歌曲：“我不知道我们合作的歌曲是否会收录在她的专辑中，但我的确非常享受和这位才华横溢的女人一起工作……我和她（凯莉）都是专业歌手，有一点是可以肯定的，我们的合作不仅仅是为了歌曲本身，还有其他一些涵义，但也许我不应该过早透露这一些。[29]”
玛丽亚·凯莉在1997年至2001年间不仅以新鲜的音乐形态成功转型，而且以其更性感自信的外表向世人展示了一个全新的美丽“花蝴蝶”，在这期间她也更多地出现在各种娱乐时尚杂志封面上，比如《Vogue》、《世界时装之苑》、《男人帮》、《Allure》、《美国周刊（US Weekly）》、《Glamour》、《Pride》、《Vibe》等。君子 (杂志)（Esquire）专栏认为凯莉在音乐和形象上的转变策略带动了整个乐坛的潮流并将此种潮流命名为“蝴蝶效应”，在这种“蝴蝶效应”下诸如克莉丝汀·阿奎莱拉， 布兰妮·斯皮尔斯， 杰西卡·辛普森（Jessica Simpson）和乔丝·史东（Joss Stone）等众多女星纷纷起而效尤，但此种战略是否为万全之策见仁见智[30]。虽然1997至1999年间争议与掌声并存，但这三年无疑是凯莉在乐坛大丰收的三年，她先后获得美国告示牌音乐奖的90年代十年艺人大奖，世界音乐奖的90年代最畅销艺人奖和千禧年最畅销女艺人奖及全美音乐奖颁发的终身成就大奖等一些重量级的奖项。
人生的低谷
1999年玛丽亚·凯莉发行了第七张录音室专辑《七色彩虹》，首支单曲《芳心终结者》和第二单曲《感谢上苍找到你》一经推出便很快登上美国告示牌热门单曲榜冠军， 但是在第三支单曲的选择上凯莉和哥伦比亚唱片产生了严重的分歧。凯莉执意将自己的招牌曲目《不能带走》作为第三单曲，但唱片公司则认为节奏轻快的节奏蓝调更加符合当时的歌坛潮流。 虽然《不能带走》最终作为商业发行，但因为缺乏必要的推广宣传而未受到美国电台足够的重视，凯莉对此甚为不快，并在自己的官方网站上留下口信呼吁自己的歌迷积极向当地电台点播此曲，而这一举动使凯莉和新力的关系雪上加霜[31]。
2000年在与哥伦比亚唱片一系列不愉快的事件之后，玛丽亚·凯莉正式和哥伦比亚分道扬镳，并以三张唱片八千万美元破记录的天价签约维京唱片公司[32]，而签约新公司的首张专辑就是《星梦泪痕》的电影原声带。2001年理应是凯莉丰收的一年，但在巨大的工作压力和陌生的工作环境下，她的个人情绪开始变得极不稳定，同年7月她在自己的官方网站的口讯留言里抱怨自己过于高负荷工作，而唱片公司却拒绝安排任何休假[33]；之后凯莉在MTV的TRL节目推广新专辑时当众脱衣，这一疯狂举动后来被美国媒体广泛认为是精神崩溃的先兆[34]。7月底凯莉被爆因工作压力而不得不接受精神病治疗的消息几乎成为美国各大媒体的头版头条[35]，而英国《太阳报》却声称凯莉并非发言人所言疲劳过度，实情是因为她不堪忍受恋爱三年的男友路易斯·米格的抛弃而轻生割腕自杀[36]，但是凯莉的兄长却认为造成凯莉自杀的主因并非路易斯·米格而是前夫汤米·摩托拉，因为摩托拉无法忍受凯莉在离婚后另结新欢并离开哥伦比亚，所以持续对她恶意骚扰并借助自己在乐坛的势力警告全美电台节目总监不要播放她的歌曲[37]。凯莉和凯莉的宣传团队在这一系列事情中从未明确表态，而这种姿态反而助长了媒体的怀疑和猜测。在2003年接受拉里·金和奥普拉·温芙瑞脱口秀时她均否认自己在2001年有过自杀行为，她声称关于她自杀的谣传是最令她感到困扰的，因为她不希望这样的报道而对许多喜欢模仿她的年轻歌迷产生误导心理[38][39]。
