1988年凯莉的音乐梦想终于有了一丝转机，她透过哥哥摩根的关系而在一家热门的俱乐部获得了登台表演的机会，在多次现场表演之后她终于战胜了自己的恐惧和不安，并逐渐形成了自己的表演风格，现场秀的成功很快传为佳话。在接下来的一段时间里，凯莉担任当时一名刚刚进入乐坛不久的节奏蓝调女艺人布兰达·丝塔（Brenda K. Starr）的伴唱歌手，布兰达被凯莉的嗓音和创作才华而慑服，在衣食住行各方面给予了凯莉很多力所能及的帮助。同年秋天，凯莉终于得到了华纳兄弟唱片公司的注意，他们因她创作的歌曲和她如丝般华美的嗓音感到震惊，并决定给予她一份价值三十万美元的唱片和约，但凯莉并没有立即回复。11月的一个星期五晚上，凯莉跟随布兰达参加一家唱片公司WTG举办的派对，在这场派对上凯莉第一次见到了成为她音乐伯乐并在不远的将来成为了她的丈夫的哥伦比亚唱片总裁汤米·摩托拉（Tommy Mottola）， “汤米就那样看着我，” 凯莉多年后在接受澳大利亚Courier-Mail日报采访时这样回忆道，“我就像是一个穿着Avirex牌子的夹克衫、迷你裙和运动鞋的18岁的小女孩，我猜想他大概心里正在盘算着洛丽塔般的事儿。[10]” 晚会接近尾声的时候，布兰达坚持将凯莉的样带交给WTG唱片公司总裁杰瑞·葛林博格，紧接着戏剧性的一幕发生了⋯⋯在1996年凯莉接受Vibe杂志采访时她回忆道：“布兰达走过去把带子递给杰瑞·葛林博格，但是汤米却伸出了手，抓过了磁带，把它抢了过来[11]。”汤米·摩托拉几分钟后带着样带离开了派对，在回家途中的悍马轿车上他听完了样带四首歌曲中的两首，他惊叹于凯莉宽厚的音域和歌曲中传递出的真挚，他责令司机立即掉头返回派对，但凯莉和布兰达已经离开了，接下来唱片公司的总裁花了整个周末假期来投身于这场有意思的搜星活动，48小时之后，凯莉和母亲走进了哥伦比亚唱片公司的总裁办公室，根据著名财经杂志名利场透露，哥伦比亚唱片公司以超出华纳兄弟的三十五万美元的和约成功将凯莉揽入旗下[12]。
灰姑娘童话
在灌录玛丽亚·凯莉第一张同名专辑的1990年，汤米·摩托拉正在为寻求离婚判决而与妻子分居，在日常的工作交往中两人建立了深厚的友谊，而这种友谊也相当自然地向爱情转化。1992年12月凯莉答应了摩托拉的正式求婚，但显然他们的婚姻并没有得到所有媒体的祝福，有些爱搬弄是非的人称她之所以与摩托拉结婚只不过是为了在事业上牢固自己在哥伦比亚唱片的地位。凯莉一般对于别的反面评论都不屑一顾，但是对于这种说法却异常愤怒，她在接受TV Hits杂志访谈的时候强烈反驳这种无端指责：“我要说的就是，在我们决定结婚之前，我已经取得了许多成功，像汤米这样的大人物确实可以帮助新人起步，但是他们可不能怂恿老百姓去完成几百万的销量吧。[13]” 1993年6月5日，23岁的凯莉与45岁的摩托拉正式结婚，婚礼模仿了英国查尔斯王子和戴安娜的婚礼大典，婚礼现场众星云集。“当我回顾以往，我觉得实在无法相信。”凯莉在多年之后对时人杂志坦露，“我觉得，那就像是灰姑娘的故事。[14]”
在接下来的几年中，玛丽亚·凯莉的家庭关系也发生了一些变化。1995年一直跟随父亲生活的凯莉的姐姐爱丽森在经历离婚之后自暴自弃，最终因为吸毒和卖淫而感染艾滋，而她将这一切都归咎于自己的母亲和在事业上如日中天的妹妹。 凯莉支付了所有为爱丽森安排的戒毒疗程并代为照顾爱丽森的儿子，但“事情似乎总是不够顺利”，凯莉接受时代杂志访问时表示[15]。
因为年龄和观念上的差异，凯莉与丈夫摩托拉的关系也日趋紧张。在音乐上，摩托拉希望凯莉继续并稳固她成人抒情的天后位置，但凯莉体内流的黑人血液显然使她对节奏蓝调和饶舌音乐更感兴趣。 1995年玛丽亚·凯莉在灌录她第五张录音室专辑《白日梦》时，两人在音乐理念上的矛盾似乎发展到了极点。凯莉执意将有浓厚饶舌元素的《梦幻》作为第一单曲，而在娱乐周刊上一位未透露身份的哥伦比亚唱片职员则透露了摩托拉的反对之意：摩托拉将这看做是一次转折点，摩托拉并没有反对制作黑人音乐，他只是认为，对于凯莉正在做的东西不知所云[16]。
在日常生活里，汤米·摩托拉严密监视凯莉的一举一动，根据Stern杂志的报道，摩托拉雇佣了两个保镖时刻监视凯莉，甚至包括在她沐浴的时候，他们都会站在门外候命，摩托拉还会在所有的房间安装电话监听设备，并粗鲁地查封她的所有信件，而当凯莉表示有兴趣接受表演训练的时候，摩托拉却表示反对因为他不希望无关的事情干涉她的音乐事业[17]。名利场杂志甚至透露一条不明来源的消息，声称凯莉只有在得到摩托拉的允许之后才能出门，并且无论她去到哪里，一辆坐着保镖的汽车总是会紧紧地跟踪着她[18]。2003年凯莉接受Touch杂志访问时透露说：我当时被唯一允许去的地方就是同性恋酒吧，因为我的丈夫很害怕我拥有异性恋的朋友圈[19]。在2005年凯莉接受CNN采访时她透露即使她去麦当劳买一个汉堡包时都会接到摩托拉追问的电话，她甚至曾和朋友开玩笑将自己生活的贝德福德庄园比喻为“新新监狱”[20]。
1997年的5月30日，凯莉和摩托拉正式离婚，并且对于这次的决裂都采取了低调而友好的态度， 摩托拉拒绝发表关于他们失败婚姻下一步打算的任何言论。凯莉也试图发表一些积极的言论，指出摩托拉仍然与自己在工作有着良好的合作关系，但显然他们的关系已再无挽回的可能，灰姑娘的童话至此破灭。
美丽花蝴蝶
在凯莉和前夫正式离婚之后，凯莉很快开始独立生活并投身于第六张录音室专辑《蝴蝶》的制作过程中，同时她开始以以往没有的性感形象出现在各种俱乐部里，而媒体仍然在事无巨细地报道这位天后的花边新闻[21]。凯莉与表哥的共处被小报声称为和男妓一起过夜，当她最终决定在纽约名人豪宅中购买一栋公寓时竟发现社区内的其他名人曾联名上书对租主施加压力，阻止他们的交易，因为他们惧怕他们的社区在凯莉入住之后会变成饶舌歌手和男妓的派对集散地。“那实在是太荒谬了，” 凯莉在接受时代杂志上提到此事时表示，“各种谣言和谎言都把我描述成强盗饶舌团体的女王，那实在是太可恶了。[22]”
