至90年代末，他领军的中航油(新加坡)即已进入石油期货市场，也曾多有盈利。2001年11月中航油(新加坡)上市，招股书上已经将石油衍生品交易列为业务之一。在2002年的年报显示，中航油(新加坡)凭投机交易获得相当盈利。2003年4月，中航油(新加坡)的母公司中海油集团也成为第二批国家批准有资格进入境外期货交易的企业。
2003年下半年开始，中航油(新加坡)进入石油期权交易市场。到年底，公司的盘位是空头200万桶，而且赚了钱。
石油期权是期货交易的一种，但又略有不同。由于新加坡的期货交易为场外市场，交易基础是双方的信用度。许多业内资深人士指出，做期权而且做空头，纵使交易量不很大，但从此时起，中航油(新加坡)已然涉身险地，因为这已经是明目张胆的投机而非套期保值。2001年6月由中国证监会、国家经贸委、外经贸部、国家工商总局和国家外汇管理局联合颁布的《国有企业境外期货套期保值业务管理办法》(下称《办法》)也曾对投机交易有明确的禁止规定。
然而，陈久霖对此事看得很平常。
“身在海外并且受新加坡法律管辖。”陈久霖觉得公司做投机生意是合法的。据了解，在中航油(新加坡)，是项期权交易由交易员Gerard Rigby和Abdallah Kharma操盘，两人分别在市场上有14及18年经验，均为资深外籍交易员。陈久霖后来不止一次地告诉熟人说，两名操盘手进入期权市场他事先并不知情，事后也并没有要求报告。“亏损了才报告。他们这样做是允许的，也可以理解，他们都有业务指标。”
亏损在2004年一季度显现。由于Gerard Rigby和Abdallah Kharma在头三个月继续卖空，而石油价格一路上涨，到3月28日，公司已经出现580万美元账面亏损。这是一个不小的数目。
此时正是中航油(新加坡)年度财务报告公布的前夜，公司更处于股价持续攀升的火热局面。据知情人回忆，陈久霖当天召开了两名交易员和七人风险管理委员会成员参加的会议，讨论解决方案，但久议难决。次日，风险管理委员会主任Cindy Chong和交易员Gerard Rigby本人前往陈久霖办公室，提出了展期的方案。陈久霖接受了这一建言。由是，在期权交易中的盘位大增。
两天之后，中航油(新加坡)宣布了2003年年报，全年盈利3289万美元，股价冲至1.76新元高位。然而，油价没有停止上涨的步伐。中航油(新加坡)的账面亏损消失了，而为了翻本，盘位随即放大。到2004年6月时，公司因期权交易导致的账面亏损已扩大至3000万美元。
这一回，在又一次风险控制委员会的会议中，有人担心“会不会搞大”了。据一位知情人回忆，当时大部分人仍觉得可以展期持仓，而陈久霖再次显示出“魄力”，同意把所购期权的到期时间全部后挪至2005年和2006年。这种做法已远远超过《办法》中只允许炒12个月的上限，交易量被进一步放大。
B.“无知者无畏”
或许，此时的陈久霖已经意识到风险。但亏盘已经太大，把成功看得很重的陈久霖输不起也不愿意输。特别是他精心策划的从三位印尼商人手中收购新加坡石油公司20%股份即将签约，陈久霖需要公司在账面上有更好的表现。
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他更愿意相信自己的判断：油价冲高之后必然回落，冲得越快，跌得越狠。最后就会赚钱。
“伦敦国际石油交易所1981年开始做期货，纽约商品交易所1978年开始做。陈总他们对这两个交易所历年来的油价，包括航煤、WTI轻油、BRENT原油三种价格进行了综合，认为在过去的21年中间，平均价没有超过30美元。即使在战争年代的平均价，也没有超过34美元。所以他觉得把盘位往后挪可能是所有方案中的一个最佳选择，并判断没有太大风险，不会亏，甚至可能赚。”新加坡一位接近中航油(新加坡)管理层的当地人士这样复述陈久霖的思路。据他介绍，陈久霖极为自信，超乎寻常。
这位人士还说，陈久霖当时甚至没有想过，如果油价继续上涨，公司套进去怎么办？“他根本没想到如果不斩仓，而油价一个劲涨，会是什么结果；不知道将来很可能要付那么多保证金，要用那么多现金补仓。”作为CEO，陈久霖在内心为这场赌博设下了开放的头寸。
中航油(新加坡)爆仓之后，很多人怀疑公司内部根本就没有风险控制体系。其实，体系在形式上一直存在。据《财经》了解，中航油(新加坡)的《风险管理手册》由安永会计师事务所制定，与其它国际石油公司操作规定基本一致。公司内部也有风险管理委员会，由七人组成，包括四名专职人员，一个运作部主任，财务部主任和一名财务经理，均为新加坡公司员工。根据安永的设计，风险控制的基本结构是从交易员——风险管理委员会——内审部交叉检查——CEO(总裁)——董事会，层层上报。每名交易员亏损20万美元时，交易员要向风险管理委员会汇报；亏损达37.5万美元时，向CEO汇报；亏损50万美元时，必须斩仓。
关键在于风险管理体系必须由具备高度风险意识的总裁来执行。而陈久霖本人不具备这种素质。接近陈久霖的人说，直到今天，陈本人仍然认为自己并没有违背风险管理的基本规定。“50万亏损应当指实际亏损，不是账面亏损。我们当时只是账面亏损。”
他不止一次作出这样的解释，行家闻之啼笑皆非。在新加坡BNP Paribas一位从事衍生品交易的资深人士指出，50万美元就是一条停止线，亏损超过50万美元就必须自动斩仓。中航油(新加坡)的最后损失已超过5.5亿美元，这意味着“要撞到这条停止线110次”。他的结论：要么风险控制体系没有启动，要么就是有人在说谎。“如果你有一个防火探测器，但你从来不用，它就不会带来任何好处。”
