1营全部牺牲之后，2营3营也死伤惨重，不得不撤出阵地，河洑山防线就此完全失陷，战事遂转至黑家洑、南湖洑地区。
这样，得势的敌人几乎同时向七里桥、沙港、白马庙、船码头、长生桥、洛路口等57师环城阵地发起进攻，常德城的四面均处于激战之中。
“还是你突围我来守城吧！”柴意新带着乞求的眼光对余程万说
24日，占领德山孤峰岭的千余敌人强渡沅水，企图攻取常德火车站的南站。170团副团长孟明五此时正率部坚守南站一带，面对敌人一波又一波的冲击，他脱下棉军装，亲自带队组织一次又一次的逆袭；炮兵团团长余定洲则指挥炮兵打击敌军的后援，尤其是打击渡水的敌人船只。但见炮弹响过，水柱冲天，艇船碎片，四下喷溅，断肢残臂，横浮江心！攻击南站的敌人受到了沉重打击。
当日午夜时分，日军利用守军疲乏，炮兵无法施展威力之机，出动100余人，乘坐小皮筏，抢占了常德东南角的水星楼。水星楼砖木结构，楼高3层，是守卫常德南门的一处制高点，战略意义不言而喻。为此，余程万打电话给杜鼎团长，命令他不惜一切代价夺回水星楼。当时天还未亮，日军除留十几个岗哨之外，大部已和衣而睡，酣然入梦。杜鼎于是组织半个连的战士趁黑摸进楼内，照着敌人的哨兵一阵扫射，跟着四面出去，将昏睡中的敌人打得抱头鼠窜，水星楼终于回到了57师的手中。
26日，十几万日军在击溃了城外中国军队的阻击之后，已将常德团团围在了掌心，常德保卫战进入到了最为艰苦的巷战阶段。首先是防守水星楼的60多名战士因敌人轰塌楼基而全部遇难，终使南门被攻破，跟着东门也告不守，敌人于是像破窗而入的蚊蚋一样，成群结队地向城内涌来！
“堵住！坚决地堵住，坚决把敌人消灭在城内！”余程万无论是给杜鼎打电话，还是给孙进贤、柴意新下命令，说的都是这么几句话。
事已至此，各团虽伤亡惨重，疲累不堪，水米不继，仍不能不作全力拼杀！
杜鼎团的张照普营长，根据敌人占据街屋，刀枪不易发挥作用的特点，便将手下分成十几个小组，人人身上挂满手榴弹，逐屋投弹，将攻入城内的敌人全数消灭在屋内。东门为柴意新团所守，他们以街道两边的房子作依托，远射近杀，致使敌人陈尸累累，而终未前进一步。孙进贤团防守的是北门，此时北门尚在我手，但敌人却以远处轻重机枪为掩护，借助云梯不断爬城，孙团士兵遂在炮火、弹雨中前仆后继，坚守城墙，手榴弹、刺刀、石块、砖头，凡是能用作武器的他们都用来打击敌人，因而北门一直坚持到27日晚上。
28日拂晓，5万多敌人从四面八方向常德城发起全线攻击。一时间，炮火纷飞，杀声震天，东门、南门之敌以波浪式的集团冲锋，逐排、逐屋地层层爆破，逼迫杜团、柴团节节后退；北门之敌先以飞机空炸，继之远程炮轰，随之毒气打击，守军虽冒死不退，动员夫役勤杂及辎重、通讯、担架、卫生等人员持械苦斗，无奈人亡城毁，北门终于陷落。这样，除西门一隅，包括兴街口的中央银行，双忠街的老四海酒楼、刘家桥的府文庙、百街口的亚洲旅社、大兴街的华晶玻璃厂这5个据点，共计长宽不过200米的地方之外，其余全部为敌所占。
57师的阵地就成了一个三面为敌包围的半岛，敌我隔墙而斗，昼夜不止。这时候，整个57师的兵员连同伤员算在一起共为321人，而弹药也消耗净尽，但为守住常德的最后一块土地，他们削尖竹竿、捡起碎砖作武器，仍与敌人作殊死一搏！
12月1日，为引导援军，余程万派副官周义重带参谋趁夜潜渡沅水，出城寻找救援部队。
时重庆军委会、第六战区、第九战区不断催促各军解救57师，常德外围李玉堂的27集团军，方先觉的第10军正奋力向常德靠近，方先觉第10军的陈德升团已攻至德山，不料因道路黑暗，周义重与陈团彼此相左，待到周义重找到陈团时，敌又调来重兵四面围攻陈团，陈团不得不转身后撤，57师就此失去了一次绝好的救援机会。
在救援无望的情况下，余程万含泪向第六战区司令长官孙连仲发出了最后一封电报：“弹尽人亡，城破，友军观望不前。大街小巷混战一团。职率副师长参谋长死守中央银行。职余程万谨叩。”口述完毕，即欲举枪自裁，左右卫士见状，赶紧夺下枪支，苦苦劝阻。
12月3日早，余程万来到柴意新团，召开团级军官会议，讨论突围问题。余程万说：“我想让柴团长带领大家从德山突围出去寻找援军，大家意下如何？”杜鼎问道：“那你呢？”“我？我是主官，我留守中央银行坚持抗敌！”余程万很干脆地说。
“那怎么成？！你是主官，你更应带着大家突围，你在，我们57师就在！再说，援军带兵的起码是师长以上的将军，我一个团长，怎么能指挥他们，还是你突围我来守城吧！”柴意新带着乞求的眼光说。
