美龄本身也碰上和男人交往的问题。她告诉埃玛：“上海现在谣言纷传，说我订婚了。”又说，她的朋友们不确定(我的订婚对象)是谁，但肯定我是和某人订了婚。最好玩的是，这些男人没人出来否认或承认这个谣言。我可惨了，因为母亲当然认为我一定做了什么，才会引来这些谣言。过去一个月她不准我见任何一个男性朋友。
由于她告诉我不准任何人找我，我几乎愿意出于报复心理，干脆订婚算了，其实我也晓得，这完全是孩子气的态度。她担心死了，因为过去一个月我似乎发疯地满城游荡。其实，我无聊透了。我甚至有一两次没人陪伴就跑出去喝茶，只因为……我觉得被管得死死的。有意思的是，我一点也不在乎那些男人。有个旧日的追求者重新出现，令她颇为得意。不过，宋夫人因他已离过婚，并不赞同他们来往。她说：
他已经和以前不一样，现在是个男人不再是倔强善妒的大男孩……但是，老实说，我无聊极了。我恳求母亲让我出外做事。义务工作不是真正的工作……有家报纸愿给我一份工作，但我用不着告诉你，如果我接受了，家里一定震怒，我一定经受不了那纷扰，尤其是天朝大国之民的笨脑袋瓜里，容不下女孩子和男人共事并不会伤风败俗这个观念……真是可恨啊!我认为我如果能够放手做，一定会有一番成就。
另一位比她年长十五岁、非常富有的男子向她求婚，也使她格外高兴。在她面前是一个机会，可以改善“他工厂里数百名工人”的教育和社会发展，尽管美龄表明并不爱他，他仍然向她求婚。还有一位已婚男子，她“不幸十分关切……远非语言所可形容”，但她也拒绝了。
资料图：蒋介石与宋美龄
美龄一向喜爱阅读，一九一九年春天，在韦尔斯利学院念书时的一大箱书经过两年之久，终于漂洋过海寄回上海，令她特别兴奋。几个月后，她告诉埃玛，韦尔斯的《历史大纲》令她“欣喜若狂”，而莫泊桑的作品令她厌恶。她也重拾中文功课。这次由子文的中文秘书担纲教授。
老师“十分严格”，不仅娴熟中、日交流之后引进中国的新字词，也期待她以旧方式背下古书。她每天上午跟他学习三小时，经过几个月之后，她写信给有志当作家的埃玛说：“我打算一旦对中文有相当把握时，可以把中文稀奇古怪有趣的珠玉小品文译为英文小说，让你来接棒。你、我合作来介绍中国文学……你说妙不妙?我可以翻译出精髓，你负责把它精炼!你觉得‘密尔斯和宋’作品，怎么样?”
二十三岁，还和母亲、兄弟住在一起的美龄，渴望过自己的生活。一九二〇年冬天，她承认自己“像电线一样，一触即发，烦躁易怒……非常不合群”。三个星期后，她说她已经好多了，“尤其是我让家人了解，我应该有一部分自己的时间，不能被打扰之后”。有些约会没问她意见就排好，她几度拒不参加，总算让家人了解她也是有主见的人。我也有过类似你遇上的经验，只是，我很确定我要什么，可是上帝却不愿给我……我注意到最成功的男人往往不是具有天才大力量的人，而是对自己有最大的信心，进而催眠了别人接受他的信念的人。”
