在蒋介石统治中国20多年中，宋子文是蒋家重臣。然而，由于蒋宋两人出身、经历和性格爱好上的差异，还有一些政治观点的差异，以及经济利益关系，两人经常因意见相左而争吵不断。
其实，宋子文这样做不是出于政治原因，而是对蒋介石有点反感。原来，从1924年开始，蒋介石就开始追求宋美龄。在与蒋几次的接触中，宋子文认为蒋身上有几点不能接受：一是蒋读书太少;二是蒋身上有很浓的草头王加军阀的霸气;三是他有一种预感，蒋的介入会引起宋家的裂变……作为宋家长子宋子文力劝母亲，阻止宋美龄与蒋的婚姻。但母亲告诉他，尽管蒋的风度她也不喜欢。但美龄对蒋印象颇好，另外宋家的财力需要蒋介石共同维护。
蒋介石与大舅子宋子文的20年恩怨
武汉国民政府成立后，宋子文任国民党常务委员兼财政部长，成为决策人物之一。1927年3月宋子文奉命去上海，劝蒋介石不要搞分裂，但到上海后宋被蒋软禁。面对蒋的武力，宋子文心情十分紧张，同时他又了解到武汉的大革命形势，吓得他靠到蒋介石一边。当宋子文的政治态度在个人安危、利益的作用下发生了质的变化，宋美龄与蒋介石的婚姻障碍也就化为乌有。1927年12月1日，蒋介石与宋美龄的婚礼在上海举行了。
当宋子文完全投到蒋介石一边之初，倒是实实在在为蒋介石办了些事，包括两人假意下野，真心排除异己孙科等。然而，由于宋与蒋原有积怨，为此，在1934年的一场起因于抗战观点不同时，他们发生了一次大争吵。吵到激烈处，宋子文这位大舅竟吃了蒋介石的两记耳光。
