挑战者
从一开始，罗大佑就以一个挑战者、叛逆者、孤臣孽子的姿态出现。一身黑衣，长长的黑色卷发盖住了脸，不苟言笑，永远戴着墨镜，这是他最早的形象。
当时的台湾，正处于国民党一党独大的威权时代，“胸襟狭窄的执行者，就像坐在角落一边摔玩具发脾气一边啼哭的小孩子”，“酱缸里传来一股文阴阴的浓重酸气”。对于罗大佑来说，这样的环境却使得那种“多年不见的使命感就这样无情地冒了上来”。
从《之乎者也》文案里写的“歌曲审查之，通不通过乎，歌曲通过者，翻版盗印也”，到《现象七十二变》里声嘶力竭地唱的，“有人在黑夜之中枪杀歌手”；从挑衅国民党的专制到抗议民进党的腐败，一以贯之的是他鲜明的政治立场。
1985年，台湾音乐人在“台湾光复40周年”的号召下共襄盛举，罗大佑创作的《明天会更好》迅速成为广为传唱的金曲。年底的大选，国民党的标语就是“要一个更好的明天”。这首歌成为竞选的工具，是他始料不及的。但“政治利用”的责难却铺天盖地般落到他的头上，这是他日后离开台湾去纽约生活的一个重要原因。
此后，无论是在演唱会上公开剪掉自己的美国护照，积极参加“天下围攻”倒扁运动，还是在汶川地震后出现在加州赈灾晚会演唱《亚细亚的孤儿》，年岁渐长的罗大佑，始终没有远离政治运动和社会现实。
“谁要利用21世纪全世界最唾弃的恐怖分子心理来影响选情、制造社会恐慌，谁就是罪魁祸首。”2004年3月27日，为抗议选举不公正，“泛蓝”支持者连续多日在台湾“总统府”前集会，几百名艺人加入其中，罗大佑主动要求讲话，发出了这样的呐喊。
“大佑给我的感觉是他为两岸三地唱的作品题材比较广，他会看台湾、香港和大陆的特点、关系，而不仅仅是市场。他很关注香港的政治、经济，台湾和香港的互动，他是个有强烈历史感的音乐艺术家、创作歌手。他这样定位自己。一直以来，他对自己的作品都非常重视，而且是从一个历史角度来看待。”罗大佑好友、香港文化人马家辉这样评价。
倒扁运动第4天晚上，身穿红衫的罗大佑来到现场的舞台上，以《心事谁人知》开场，炒热现场气氛。接下来他又连续演唱了《恋曲1990》、《月亮代表我的心》，然后对台下热泪盈眶的施明德说，“不要掉眼泪嘛施明德，男儿有泪不轻弹。”他带领着台下的无数人齐喊：“陈水扁，下台！”双手高举，声嘶力竭，激愤满怀。
马家辉还提到，“在倒扁高潮的时候，有一个晚上我们在他家喝酒、唱歌，在场的还有一两个台湾来的作家，唱到最后一句，他把原来写爱情的词改成了‘陈水扁下台’。陈水扁败选、被收押等这些关键时间，就算人在外地，他都会打电话回来，报喜一样。如果在香港，他会约朋友出去庆祝一下。”
2007年，他出席《天下》杂志创刊纪念日的演唱会，独自在台上清唱了未发表的新歌《吟》：“溶解的恩怨共邀我，别让你的光辉沉寂。”
采访当天，我们来到罗大佑家中时，他正在看《信报》，这是一份以严肃性在香港娱乐八卦的媒体气氛中独树一帜的财经报纸。交谈中，他对内地社会现实的了解超乎我们的想象，他家里的书架插着各种类别的书籍：音乐、政治、历史、文化……奖杯则随意地放在角落里。30年过去，他一直没有稍减对社会的关注和对变动的阐释，一直在路上。
另一个罗大佑
在歌迷印象中，有两个罗大佑。一个是摇滚的、哲学的、理性的，用或直白或愤怒或平实的话语来讽刺政治和社会现象、表达个人思考；另一个则是伤感的、脆弱的、柔情的，用独有的长句唱着各种风花雪月的诗和百转千折的感情。
远远望去，罗大佑似乎是犀利的、不好接近的。事实并非如此。对于媒体称其“孤独的国王”、“华语乐坛里宛如‘伏地魔’三个字的名字”，他回应说：“什么时候变孤独？这么孤独吗？通常这种人都死掉，而且埋在坟墓里面了。”现在他已经不戴墨镜了。
“他很讲义气，很关心别人。有时候打电话，我讲了一两句工作上有些烦恼，或者说人际关系上有些烦恼，他不仅在电话里听我讲完，而且过两天就会打电话来问：你那件事情怎么样？”马家辉说，“台湾男人通常不太懂怎样跟人交往，像他这样的歌手，去哪里登台，车停在外面，就会有几百人围着敲车窗要签名。几十年来都是这种经历，难免就会过度保护自己。他却那么体贴，让我感觉很意外。”
和其他艺人一样，罗大佑的时间属于自己的并不多，但他很会主动合理地安排时间。“有时他打电话叫我去聚会，一打来就说，‘家辉我刚到香港，现在在机场往市区方向移动。你等一下，我一个钟头就到，我们就在家里聚会。’”马家辉说，“每次聚会，找谁不找谁，吃什么，他的主意都很明确。有的朋友会说随便、无所谓，但他总会明确提出想法来。他对生活很有主见、很有要求，住的房子要挂什么画、要选一些特别的家具，他都会自己去做，很有效率。其他人就算有这个时间，也不一定有这种品位和闲情。他对生活，第一个是懂，第二个是有主见。”
有一次，马家辉和罗大佑一起参加一本新书的新闻发布会。活动在一个商场举行，舞台后面有个小房间。“一进去就看到罗大佑在打太极。”这让马家辉很意外，“我当时的感觉，这是我见过的最健康的摇滚乐手。”
年轻的时候不是这样的。在纽约生活，罗大佑整天泡在Disco，“觉得Disco里面才有生命的意义”。随着年纪的增长，“整个人的眼界开了”，生活方式悄然改变。这两年他培养起了运动的习惯，主要是爬山，还有就是跟内地一个师傅学太极，这能帮助他“放松精神，缓解压力”。
