彭于晏
可惜，这段感情却遭到了彭于晏的经纪公司的百般阻挠。当时彭于晏还只是演配角的二线演员，最经典的角色是唐钰小宝，与已是天后级的蔡依林相比还差得远。
而经纪公司对他抱以很高的期望，想把他打造成像金城武一样的优质无绯闻的男演员。二人恋情被拍后，公司十分恼火，甚至下令：“就算是朋友见面，也要她来找你，不准你去找她，不要让人家说你贴她!”就这样，二人长达3年的恋情，处处受到来自公司的压力。
2008年，彭于晏与蔡依林的恋情被迫熄火后，彭于晏就与公司决裂，不但无意与公司续约，演出戏剧也不愿配合，公司索性将他第一男主角的戏份删除。
蔡依林父亲在一次接受记者采访时，被问到是否能接受蔡依林现男友锦荣混血儿的事时，直言自己不介意，并加了一句，“彭于晏不也是国外回来的吗?”可见，当时二人感情之深，已经是见过父母的。但据传，彭于晏的母亲并不像蔡依林父亲这样开明。
事业不顺、感情受阻的彭于晏在瓶颈关头还是愿意站出来捍卫这段感情开始与蔡依林恢复联络。但彭于晏的妈妈则非常不喜欢蔡依林，认为她的舞台形象太过性感，觉得丢脸，而且非常生气蔡依林不公开和自己儿子的恋情。至此，蔡依林觉得没有安全感，二人感情遂以分手告终。
