除了在生理性别上因同为女性而“天然相亲”，在政治立场上，蔡英文与希拉里也可谓“惺惺相惜”。去年，就在希拉里4月2日正式宣布竞逐2016年美国总统后，不到3天时间，蔡英文就宣布参选“总统”。此事看似巧合，却是机关算尽。民进党一位智库专家曾透露，这是经过精心策划的，“想给台湾选民造成她与希拉里是遥相呼应的错觉。”虽然希拉里表面承认“一个中国”原则，但为了竞选，希拉里少不了在台海问题上态度强硬，而蔡英文迟迟不接受大陆认可的“九二共识”，两人可谓“抱团取暖”。
2014年6月，希拉里接受台湾《商业周刊》专访，她以乌克兰问题作喻，警告台湾：如果依赖大陆太深，“这会让你们变得更脆弱”。她替台湾未来操心，称“失去经济独立，将会影响你们的政治独立”。她还提醒道，台湾与大陆相处时，要“小心一点！精明一点！”
