1586~1590年，马尼拉从中国商品所征收的进口税才只占全部进口税的36%，到17世纪初就上升到80%，最高年时达92.06%，贸易额超过100万比索，这一时期的中国商船牢牢控制了马尼拉贸易。
这一切构成了1603年马尼拉大屠杀的宏观背景。在这次屠杀中，华人的财产和货物几乎都被西班牙人没收。从事后的拍卖情况看，三万六千多比索被西班牙拨为军用，三万多比索缴入皇家金库，这其中也包括李旦的财物。不过，他还是保住了一条性命。
作为大屠杀的幸存者，李旦遭到西班牙人的惩罚，在一艘叫“Galeyen”的船上做了多年苦役，于1607年逃走，后移居日本长崎平户，并娶日本女为妻。
一张单薄的华人贸易网
李旦到达日本时，新上任的德川幕府正有意改善与明政府的关系。
当时旅居日本的中国侨民已有两三万人。旅日华人主要集中在长崎和平户。
尽管明政府禁止商民去日本贸易，但出海商民行踪难控，他们往往先南行，然后再调头东去日本。为什么要争着往日本去？福建巡抚谭纶一语中的：“御之怠严，则其值愈厚，而趋之愈众。”
因无法获得福建当局颁发的正式贸易许可证，以有限的开放来成就全国绝大部分沿海地区的海禁，又反过来让事实上的走私变成未捅破的窗户纸。
对明朝商民来日走私贸易，德川幕府持鼓励态度。1615年，德川幕府给赴日的中国商船授以“朱印状”。对于官控贸易的德川幕府来说，这就是盖有官印的贸易通行特许证，获得特许的商船就是“御朱印船”。
李旦善于结交长崎、平户两地的权贵，与长崎奉行（相当于长崎市长）长谷川权六藤正、平户岛主法印镇信一家关系都很好，慢慢成为当地的头面人物。长袖善舞的李旦就是“朱印船主”之一，他逐渐成为在日本的华人所选出的“甲必丹”（“甲必丹”是日本人对葡萄牙语“C apitao”的音译，具有船长、司令官或首领之意）。
在这一过程中，身在日本平户的李旦，与同在日本长崎的张敬泉（漳州龙溪人）和欧华宇、福建厦门的许心素（漳州人）等，以及先后在泰国大泥和印度尼西亚的李锦、菲律宾的黄明佐（漳州诏安人）、巴达维亚（今印度尼西亚的雅加达）的苏鸣岗（泉州府同安人）等，结成了一张华人关系网和亚洲贸易网。
其中，在东线贸易圈中，李旦、欧华宇、许心素不但是生意上的合作伙伴，还是结拜兄弟，而欧华宇与张敬泉关系亲密，两人都是日本德川幕府承认到越南等地贸易的“朱印船主”，并在1600年前后共创悟真寺，参加策划建立唐人墓地，是17世纪初期颇具分量的长崎华商领袖。
在东南亚航线中，苏鸣岗与Ingie Watting（巴城汉人“甲必丹”的寡妇），Jan Con与茂哥、林六哥等人有姻亲关系。
作为长崎华人社会的福建帮领袖，张敬泉于1636年逝世。而欧华宇在1619年前后就已去世。也就是在1619年，荷兰人占据巴达维亚，苏鸣岗被荷兰东印度公司总督特命为首任华侨“甲必丹”，作为“华人之领袖，管理一切民事诉讼”。
苏鸣岗，少时念过私塾，能文善武， 15岁就赴印度尼西亚谋生，初经商于西爪哇苏丹王国所在地万丹，后迁居巴达维亚，通晓马来语和葡萄牙语，1644年去世。他的陵墓巍峨华美，一条特筑小道被命名为苏鸣岗巷，就是今天印度尼西亚雅加达达亲王大街。
许心素身份特殊，他一方面是总兵俞咨皋（抗倭名将俞大猷之子）的心腹，在厦门担任中级军职的把总，仅次于守备，一方面又是李旦在厦门生意的实际代理人。李旦能不战而屈人之兵，与许心素的牵线搭桥关系很大。
16世纪末，各种意外的事件相结合，驱使荷兰人公开挑战葡萄牙在东方的霸权。此前，英国人也向西班牙发起致命挑战。17世纪初，荷兰一派如日中天之象，其旷日持久的反西独立战争，也是打破葡西对东方垄断的过程。明朝朝贡贸易网早已没有了当年的风光，取而代之的华人私人贸易网络，正面临着荷兰人的入侵。
不战而屈人之兵
因为对日本平户 —马尼拉、平户 —中国澳门的贸易前景不太乐观，大约从1615年开始，李旦派人前往澎湖等地从事贸易活动。也有一种说法，荷兰人需要得力的中国人帮助他们打开对华贸易，李旦成为他们主要借助的力量。而在1617~1618年，李旦儿子李国助取得德川幕府的朱印状，从事台湾地区贸易，并利用台湾地区进行对福建的转口贸易。
1614~1625年，李旦共发船 18艘，欧华宇发船 5艘，目的地包括东京、交趾、吕宋、高砂（台湾别称）4地，其中前往台湾地区的船只数量就占了一半，达11艘之多。李旦的生意包括外销日本的工艺品和金属，交易中国的丝绸、瓷器、茶叶，以及收购台湾地区的鹿皮。一船的货物通常价值大约10万两白银，以现今白银价值来算，相当于100万美元，李旦生意规模之大可想而知。
在荷兰人占有台湾岛以前，李旦、颜思齐、郑芝龙共同以日本的平户、长崎和台湾地区的云林、嘉义一带为基地，从事对日贸易和海上武装打劫活动。
在谋求通商不得的情况下，1617年，荷兰人对中国南下商船的劫掠变本加厉。仅这一年，就有11艘中国商船遭到荷兰人抢劫。根据荷兰船长威廉?庞德的记述，在1622~1623年，荷兰人又劫掠了12艘中国商船，并在漳州港烧毁中国商船60多艘。
在与以国家力量为后盾的西方武装商船的竞争中，中国海商基本上是以个体或群体面目出现，很多时候处在被排挤和杀戮的劣势地位。
