试错法则
触摸屏、手写识别技术、便携—这些今天都已被验证为是具有出色前瞻性的需求，但不幸的是，微软在错误的时间和错误的产品上考验了市场。高价格和并不恰到好处的卖点成为这款产品进入大众市场的障碍。
Media Player
产品好很重要，用户也很重要，但还要找到有力量的合作伙伴
产品历程
Windows Media Player是微软自推出16位操作系统之后，就一直捆绑其中的多媒体播放机。在最新的几个版本中，已经发展成为一个完整的音乐管理软件，并加强了用户在互联网上的使用体验。它可以播放多种流行的文件类型，如:WMV、WMA、ASF、MP3、WAV、AVI、MPEG-1、MPEG-2、MIDI等，安装插件后还可以支持QuickTime电影文件以及网上较流行的RMVB视频文件。
症结
微软这一次敏感地注意到“内容”是吸引互联网用户的最佳手段之一，并希望借此推广微软自己的影音格式标准（主要是WMV）。不过，这家以操作系统起家的公司，显然缺乏苹果一样对时尚娱乐潮流的把握，也缺乏与非IT公司合作的能力，结果它没能像苹果网上音乐商店那样后来居上，被各大数字音乐内容提供商视为必不可少的销售平台。
主要竞争对手
iTunes/苹果公司
到2007年底，苹果已经控制了73.7%的零售数字音乐市场，销售了30多万首歌曲。另外，把线上线下都算上，iTunes也成为美国除百思买和沃尔玛之外的第三大音乐零售商。
Realplayer/RealNetWorks公司
试错法则
没有进行恰当的市场营销，忽视了产业生态链的建立。如果从一开始，微软就加紧推动与各大唱片公司的合作，以微软的影响力和资金规模，苹果iTunes还会拥有现在这样的地位吗？答案是很难说。
.NET
技术不是目的，保守或给自己的技术设置准入门槛，最终损失了用户
产品历程
2002年3月，微软将.NET Framework推向市场，试图在互联网领域维系自己的霸业—就像它们在PC市场上所做到的一样。本质上，NET Framework是一种嵌入式的底层技术平台，它的最初目的，是为身处信息时代的各类用户、厂商提供可以进行无缝连接的软件产品和服务。在微软的设想中，电子商务公司、银行、信用卡公司、电信公司，以至互联网服务提供商、电子游戏开发商等，均可利用.net建立新的营业模式，为用户提供互联增值服务。但到了2009年5月，微软开始将这一架构的源代码交由那些接手的互联网社区进行后续开发，它消失在了微软的企业级产品线中。
症结
Java普及的最重要原因在于其“开放性”，它可在各种系统上运行，由此带动更多开发商提供越来越多的新产品和新应用。反观.NET Framework，却只能在基于微软自己的系统上运行。现在微软似乎已经开始意识到这一点。另一方面，微软也一直缺乏具体可执行的、用以“拉拢”产业链上下游的计划。
主要竞争对手
Java
IBM WorkPlace
试错法则
不明白社会、时代变迁中的用户所需要的“开放性”。微软注意到了在互联网时代提供服务的重要性，但它过高估计了在“开放”成风的互联网领域，人们对于微软的依赖性。即使在2007年10月，微软宣布将.NET“开放源码”之后也是如此：声称源码“不许自由修改、不许自由传播”等等。
Wallop
盈利模式当然是重要的，但过早商业化可能损失的是发展做大的机会
产品历程
在Facebook、MySpace横空出世的几年前，微软已经开始了对社交网络的研发。2004年11月，在微软研究院诞生的Wallop开始小规模测试，2006年4月，Wallop被微软分拆，成立的新公司得到两轮1300万美元风险投资的支持，微软占有股份，硅谷创业人士Karl Jacob担任CEO。2008年9月，仍处在测试阶段的Wallop结束了自己作为SNS的身份，网站被关闭。目前，Wallop是为Facebook、Bebo等著名社交网站开发应用程序的公司。
症结
Wallop是一种颠覆性的尝试。首先，其全新Flash风格显得相当华丽而特别，它从一开始就坚定地认为“朋友邀请”是其发展用户的正确方式。同MySpace不同的是，Wallop拒绝将广告作为收入来源。网站以0.99到4.00美元的价格出售Flash动画、图片、游戏等，用户用它们来打造自己的个人网页。
