2009年4月，Windows XP市场份额仍然高达62.85%，而Vista目前的市场份额仍然只有23.42%。
症结
Windows Vista在研发过程中增加了太多变更和功能，使软件变得庞大而臃肿，导致操作系统运行缓慢。
它还忘记或忽略了最致命的兼容性问题，许多重要的程序和外围设备不能在Vista环境中使用。
主要竞争对手
“Google Apps”：Google在2006年推出其在线办公和应用软件产品。当一些人在Google的“云计算”平台上摆脱了复杂操作系统的束缚，他们对Windows Vista这样徒增麻烦的庞然大物就更难忍受。
Mac OS：苹果“I’m a Mac”系列广告成功地宣传了自己的操作系统，而且还成功地向用户灌输了 Windows Vista漏洞多、消耗资源和易用性差的印象。
试错法则
为了一个用户并不关心的问题而投入重复和无序的研发，最终忽视了用户的真正需求和使用习惯，也忽视了合作伙伴的研发节奏。对软件复杂程度的迷信和崇拜成了这款操作系统最难卸去的包袱。
Hotmail
没有进取心
产品历程
1995年，杰克?史密斯和印度企业家沙比尔?巴蒂亚创立了Hotmail。两年后，在微软的运作下，Hotmail成为全球最大的网络邮件服务提供商。
2007年5月，Windows Live Hotmail上线，但此时它的邮箱容量才仅仅2G。虽然它增加了不少很好的新功能，包括键盘控制—可以在不使用鼠标的情况下实现页面导航、文件夹式邮件整理、联系人分组、以CSV文件导入和导出联系人信息等。可惜，此时的Hotmail已经沦为一个捆绑MSN的帐号。
症结
Hotmail最大的问题之一在于邮箱容量。1995年是1MB，微软收购Hotmail后曾提升至2MB。不过，直到2005年4月，Gmail已经将容量从1GB提升至2GB，Hotmail容量升至250MB的计划仍未实现。至于2GB微软直到2007年推出Windows Live Hotmail之后才赶上这个数值—难道微软这家大公司就那么缺钱来买硬盘吗？
主要竞争对手
Gmail及各类电子邮件服务系统
试错法则
当Gmail 开始让用户体验到显而易见的新变化—哪怕不断出错—Hotmail却依然固守闭门研究的传统，不问问用户需要什么。Windows Live Hotmail测试就用掉了漫长的两年，最终发布的版本却并未让人眼前一亮，这已足够让人失望。在互联网时代，服务变得免费，用户们却似乎不再忠诚了，而且要知道，没人愿意总是使用落后的技术。
平板电脑
太超前的技术，没有足以引爆流行的产品—归根结底还是服务缺乏指向
产品历程
比尔?盖茨关于平板电脑（Tablet PC）的梦想已经成为泡影—2002年他曾预言10年内这种带触摸屏、手写输入功能、无键盘、方便随身携带的电脑将取代传统笔记本的位置。现实却完全不是这样。
1989年第一台平板电脑问世，IBM最初的ThinkPad原型也属于这一类别，但它们谁也没有取得成功。1992年，微软开发了Windows for Pen Computing操作系统，不久也演变为一次失败的经验。
2002年微软卷土重来大力推广Windows XP Tablet PC Edition时，平板电脑迎来了自己最好的时光—但只持续了半年时间。2006年平板电脑出货量约为100万台，IDC曾预测2010年这个数字会达到400万，但这大概只会占笔记本总体的2％，离盖茨的理想简直太遥远了。
症结
平板电脑并未引爆流行，最终只是在教育、医疗、政府机构等特殊行业中应用。
IBM、戴尔和索尼等厂商从开始就对这款产品是否有价值存有怀疑。支持者惠普、宏碁、东芝们也随后发现，微软不仅并不愿在操作系统授权费上作出让步，对一些平板电脑应用功能的开发也并不积极。
主要竞争对手
Linux操作系统
苹果公司即将推出的平板电脑产品：苹果代号雪豹的操作系统是有史以来最亲近触摸技术的，其推出的平板电脑引人注目。
