梁红玉与韩世忠相遇的过程颇有戏剧性。韩世忠是陕西延安人，18岁入伍。《宋史》记载韩世忠“风骨伟岸，目瞬如电。早年鸷勇绝人，能骑生马驹。家贫无产业，嗜酒尚气，不可绳检……年十八，以敢勇应募乡州，隶赤籍，挽强驰射，勇冠三军。”
童贯平定方腊后，班师回朝，行到京口，召营妓侑酒，梁红玉与诸妓入侍，就在席上认识了韩世忠。韩世忠在众多将领大吹大擂的欢呼畅饮中，独自显得闷闷不乐，原来虽然他亲手擒获了方腊，但这件功劳却让上司辛兴宗抢去了。(“辛兴宗领兵截峒口，掠其俘为己功，故赏不及世忠。别帅杨惟忠还阙，直其事，转承节郎。”《宋史韩世忠传》)相貌堂堂，英勇伟岸的韩世忠引起了梁红玉的注意;梁红玉那飒爽英姿，不落俗媚的神气也得到了韩世忠的欣赏，两人各通殷勤，互生怜借，于是英雄美人成眷属。
当时的韩世忠和梁红玉，一个是不得志的低级军官，另一个是历尽风尘的营妓。在宋朝重文轻武的政策下，身为“军汉”的韩世忠的社会地位其实并不比作为妓女的梁红玉高多少，军汉配营妓也就顺理成章了。从此梁红玉便随韩世忠南征北战，抗击金兵。
1129年，当时的禁卫军司令(扈从统制)苗傅和另一大臣刘正彦发动兵变，逼高宗退位，禅位给他年方三岁的儿子，让孟太后垂帘听政，改年号为“明受元年”。韩世忠率军平叛，苗刘二人将在杭州的梁红玉及其儿子韩亮作为人质扣押，并请梁红玉去秀州劝说韩世忠，梁红玉假意应允，但是见到丈夫韩世忠后，梁红玉不顾儿子安危，以国事为重，劝说丈夫继续进军。
韩世忠平叛成功后，因勤王救驾有功，高宗亲书“忠勇”二字赐韩并擢升为检校少保、武胜昭庆军节度使，称梁红玉“智略之优，无愧前史，给内中俸以示报正”。给功臣之妻俸禄，这在前史从未有过，梁红玉为第一人。这也是历史上，梁红玉第一次崭露头角。
