三十六岁时，唐寅选中城北桃花坞，第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞别墅，取名“桃花庵”，度其清狂生活春日，园内花开如锦，他邀请沈周、祝允明、文徵明等来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散。
这次科举上的重大挫折，真真把唐寅推向了真“狂”。他以这种独特的生命方式，尽情地宣泄着内心的愤懑悲苦，体味着自我麻醉之后难得的刺激和飘然。大雪天，他和祝允明以及狐朋狗友张灵装扮成乞丐，敲鼓打板，嘶声卖唱，沿街乞讨，然后沽酒置野寺中痛饮。
还有一次，他和诸友浪游时喝得酩酊大醉，可仍然意兴未尽，遍索衣袋，众人分文皆无。唐寅强行脱下友人的衣服拿去典当，换来酒钱，继续痛饮。翌日一早，乘醉挥毫，涂抹山水，然后卖画换钱，赎回朋友的衣服。
这种狂放的生活，也摧折了他的健康。公元1524年冬天，唐寅沉疴在床，一病不起。他自制来日不多，勉强挥笔写下了一首诗：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，
又一位天才艺术家凋零在沉闷而冗长的时空里。时光隧道就像一个野蛮而挑剔的怪兽，张开血盆大口，专门等待着吞噬那些不慎滑落到他齿边的周身发散着灵光的才人。但我们不能责备时光，除了那个他刻骨铭心的留恋着但又愤恨厌倦的复杂世界，永无休止地践踏他，摧残他，他自己曾经爱护过自己吗？
他一生坎坷，最后潦倒而死，年仅54岁。
