在陈洁如之前，姚氏是蒋的良伴。蒋介石纳妾，意在服侍。如1918年9月7日，日记记载：“午后4时，以寂寞，乃接纬国母子来，乘船游玩，聊解寂寞。
蒋悔恨不已
次日，蒋即亲书约千余言长信，致毛氏胞兄毛懋卿，专诉退婚理由。听说毛氏尚未出门，“急极，对母亲又发牢骚不敬之语”;“时出生死不慎之言，以对母亲，虽非此不能决母亲准我离婚之心。”不过，蒋也自知：“然而不孝之罪，上通于天，实无以舍罪也。”
反省之余，立誓：“以后对母亲及家庭之间，总须不出恶言。无论对外对内，愤极怒甚之时，不动手殴人。此誓终身守之，冀免昨日不孝之罪也。”
及6月间，母亲王釆玉病重，腹痛、喘急更甚。蒋深自悔过，谓：“呜呼，为何而害我母之病，一至于此。罪恶重大，不孝之过，上通于天。迄今后悔不及矣。”由于母亲袒护，蒋再嫌恶毛氏，离婚之事一时未成定局。
