根据现在发现的资料，当时黄金荣集团与汪寿华之间的接触是相当频繁的，在1927年2月28日至3月8日的9天内，仅杜月笙和汪寿华之间的会晤便达到8次。
为什么黄金荣集团会与汪寿华建立如此密切的关系？第一个原因，黄金荣集团必须考虑在共产党掌权的时候，能确保利润丰厚的鸦片买卖系统的安全。因此，杜月笙作为代表与汪寿华谈判时，杜月笙明白无误地传递了这一信息。第二个原因，工人武装起义的矛头是对准了北洋军阀，以响应北伐军，而黄金荣集团也参与了国民党的反军阀活动，如奉国民党驻沪特派员钮永建之命，勾结、软化直鲁联军军长毕庶澄。所以最初，在反北洋军阀方面他们与中共的目标是一致的，是同盟军。第三个原因，由于上海工人队伍力量的惊人增长，给当时的上海似乎预兆了一种革命的前途。黄金荣集团企图通过援助共产党及其领导的纠察队而保持自己的地位和利益。杜月笙曾一再向汪寿华暗示，北洋军阀与租界当局都曾要求他们参与对抗中共的军事行动，但均被他们拒绝了。在中共特委会的记录里，黄金荣集团开出的条件便是：“无论你们有与没有，（我们将）始终保护你们，但以后你们要帮助我们”，“现在我帮你们的忙，将来你们应帮我的忙”。第四个原因，他们想通过这种关系来窥测共产党的意向和虚实，并麻痹工人纠察队。后来汪寿华便在反共暴风雨到来的前夕，惨死在杜月笙之手。由此可见，黄金荣集团帮助中共从本质上来说只是一种政治投机，也是一种假象，事实上他们一直在等待机会。
最终投靠蒋介石，充当反共急先锋
随着北伐战争的顺利发展，当黄金荣得知国民革命军总司令蒋中正就是他的徒弟蒋志清时，颇为得意。3月中旬，蒋介石特派代表王柏龄（第一军副军长）、杨虎（总司令部的特务处长）和陈群（东路军前敌总指挥部政治部主任）先后到上海，带着秘密使命化装潜入了黄公馆，先与黄金荣会晤，然后由黄召集张啸林和杜月笙来密商合作反共清党事宜，并负责统一指挥。然后，杨、陈两人又到杜公馆再次密谈。这个“化装潜入”，说明蒋介石非常看重这一着棋，还担心外界知晓。王柏龄是国民党中央委员，在黄埔军校曾与何应钦齐名，为“四杰”之一。杨虎在他的回忆录中曾记载，在上海反共的关键时刻，“与当地闻人黄金荣、张啸林、虞洽卿、王晓籁、杜月笙等深相结纳，请其协助”。
26日，蒋介石到达上海高昌庙，但让他非常扫兴的是，当他的武装车队准备浩浩荡荡进入法租界时，却遭到了法租界巡捕房的阻拦。一路凯歌行进、堂堂的国民革命军总司令竟不能进入租界，卫队的士兵们愤愤不平，正待发作，这时黄金荣闻讯亲自出面，并迅速与法租界上层打通了关节，表示蒋介石入法租界首先是为了探望黄金荣，于是蒋介石才顺利带着卫队进入了法租界。
蒋介石的车队首先来到钧培里黄公馆，接着黄金荣与蒋介石师徒到二楼密室单独会谈。寒暄后，黄金荣首先提出退还当年蒋的门生帖子，其实这件事，早在蒋介石到沪以前，黄金荣就已经对虞洽卿说过了，在上海滩混了几十年，这点规矩与雅量黄金荣还是有的。因此，当黄金荣表示：“总司令亲自到我家来是我的光荣，过去的那段关系已经过去了，那张红帖我找出来交给虞老送还。”此后，绝不以先生自居。蒋介石当然也十分高兴，口中一再表示：“我总是你的学生。过去承黄先生帮忙是不会忘记的。”然后从怀中取出一只金灿灿的外国金挂表，送到黄金荣面前道：“这是我送给黄先生的纪念品，聊表心意。”黄金荣接过金表，连连称谢。这件事有多位知晓黑帮内幕的帮会中人说过，如黄振世就有回忆录问世。
接着，黄金荣把张啸林和杜月笙介绍给蒋介石，在场的还有杨虎、陈群和程子卿等。蒋介石对黄金荣、杜月笙等说：“将来有些重要工作，还希望借重你们！”以后的数天里，黄金荣又与蒋介石密谈了数次。在这种情况下，黄金荣召集上海黑社会的头目议事，但他对蒋介石能否制服共产党，缺乏信心。在“三大亨”里，杜月笙最为坚决地支持蒋介石，他认为机不可失，只有参加反共，将来才有政治地位。杜月笙对黄金荣说：
共产党胜利了，我们决不会在这个“共产”的政权中得到好处，只会与国民党同归失败的境地。与其这样，还不如全力与国民党合作反共，使国民党取胜，才有前途。
于是，上海帮会决定投靠国民党。这时，租界当局和英法美三军驻沪司令巴尔雪、邓坎、白多楼也敦促黄金荣等保护租界，打击“赤色分子”。
在历史的抉择面前，最活跃的要数杜月笙，其反共的积极性要高于黄金荣。于是帮会首先拒绝汪寿华方面的种种支持与要求；其次监视中共和纠察队；再次恢复“中华共进会”，召集旧部，建立武装力量，决定必要时对纠察队“施展铁腕”，“一举加以解决”。黄金荣、杜月笙等还向蒋介石表示：愿意承担反共的具体工作，“全力协助，义无反顾”，“即使赴汤蹈火，我们也乐于从命”。不久，他们就带领一批“中华共进会”匪徒扑向上海总工会，与工人纠察队发生摩擦，为蒋介石四一二反革命大屠杀找到了借口。
