不久，霍英东花了10元日本旧军票，托人介绍到太古船坞抡大锤打铁。霍英东虽然当过火伕，但还是干不了这种要求极严的重活。接着又有人叫他转到风炮铆钉处，霍英东抡起那吧吧直叫的风炮，震得双手一直打抖。于是，又吹了。
1942年夏天，日本军队扩建启德机场，征集大量劳工，霍英东经在机场里做事的朋友介绍，进了机场当苦力。工钱是每天七毫半，因粮食奇缺，每人每天配给六两米，扣去二毫，实得五毫半。机场在九龙，早上七点半上班，要提早两个小时出门。傍晚放工，走路回家又得花两小时，每天都干得筋疲力尽。
那时，他很想学一门技术，有了一技之长，就不用这样天天做苦力了，但是学什么呢?有一次，他提着50加仑重的汽油桶，因为力气不足，压伤了指头。有一个好心的主管见他身体瘦弱，劝他不如干别的工作，霍英东便趁机提出学开汽车，主管竟然答应了。
霍英东真是喜出望外，心想学到技术可以返内地开汽车，离开沦陷的香港了。但那时的人很保守，不愿教。学师的照例要先干一两年杂务，然后才学技艺。他因此只能在旁留心看师傅如何操作，这叫做“偷师”。每当师傅察觉到，便立刻借故支开他，叫他拆电池。当时轿车很少，日本人出入也只是坐货车，晚上停放在机场上。一天，下午5时多了，车已停好，霍英东洗车时，看见有辆车的车匙仍留在那里。他便爬上去，把火打着试开汽车。但刚巧停车时车轮歪斜着，汽车启动撞到另一部车上。日本人知道了，把他毒打一顿，这份工也丢了。
不久，霍英东进了太古糖厂，在化验室工作。他做惯粗工，笨手笨脚的，常常把玻璃器皿打碎。想多学点技术，常常弄出点事。一次，和另一学师仔用硫酸学制氢气，并用火点燃，氢气将空气中的氧气混合，轰隆一声巨响炸开了，他满脸玻璃碎片。糖厂的人以为是炸弹爆炸，结果又被厂方辞退了。
日本占领香港时，全港实行米粮配给，他又到仓库去干磅米工作，叫做“打哩”，就在西环货仓处上班。初时以为秤大米不难，干起来却不是那么回事。他在这边过磅，仓库在那边验收，还要赶火车运往新界。一批苦力扛着米包排长龙，等着过磅，要称准180斤一包，多了不行，少一些仓库又不肯收，手脚稍为慢些，排队等候的苦力就紧催，这份差事也难干下去。
1942年，母亲倾其所有，连金链也卖掉了，和其他13人合股，在湾仔鹅颈街开了间杂货店，取名叫“有如”。其实本意名为“有和”，但登记办证时写得太潦草，误写为“有如”，也就将错就错。
这家杂货店由霍英东管理，每天早上六时多开店，洗漱刚毕，顾客便陆续蜂拥而来。有时一下子来十多人，都要招呼妥当，站在路边兜揽住，免得顾客跑到别档去。一个顾客往往要买几样以至十多样，什么蒜头、豆豉、咸菜、咸鱼等等。他拿着秤，手势要快、要靓，不然，顾客便不满意，说给少了。在机场干活虽然吃力，但不必动脑，在杂货店里却整天要料理这样那样。就是吃顿饭也不得安宁，得站着吃，随时准备招呼顾客。
到了晚上10时，伙计纷纷放工逛街，霍英东还得留在店里煮酱料、添甜醋，调制酱油。日军占领时期，样样都缺，都得自己制作。深夜12时了，还要封盖好一切杂物。店内老鼠横行，什么都咬，蚝豉、发菜……样样都要收拾好，才能离店。一年365日，天天如此，一个小时也偷闲不得。
在这段日子里，霍英东起早贪黑，奔波劳碌，但“那是经营生意的好训练。”由于他细心精明的经营，杂货店的生意日渐兴隆。这段生活，对霍英东是很好的磨炼，他从中获得经营管理的良好训练，培养了坚强的意志和灵活的处事方法。
重操父辈的驳运旧业
但杂货店的工作毕竟是太繁杂、太劳累了。1945年战争结束，万物更新，各行各业逐渐活跃起来，运输业自然急需发展。霍英东和他母亲都看准了这个时机，毅然把杂货店顶给别人，得了7000元，决心重操父辈的驳运旧业。
那时摆在霍英东面前的，有两条出路：一是平平稳稳的路，也有过这样的机会。他曾申请到太古洋行，当个文员，已被复信接纳，月薪300港元，这在当时还过得去。文员生涯，“朝九晚五”养妻育儿，只要不出大差错，论资升职，可保生活安定。另一条是坎坷的路：暂时帮母亲搞运输，再寻求别的机遇。这虽前途叵测，但他不甘平淡，终于选择了后者。
帮母亲做驳运生意，霍英东管帐，没有工资，但一家人的生活费用母亲全包起。家庭环境仍很艰难，但总算比过去好一些了。要强好胜的霍英东自然不以此满足。他认为，看准和抓住时机找到出路是极其重要的。当时的香港只有一种生意好做，就是处理战后大量物资和沉船。他非常注意宪报上关于战后物资拍卖的消息，及时标购那些只需小修的小艇、廉价的舢板、海军的机器等，然后迅速转卖出去。由于他缺乏资金，难以放手大干。有一次，他看准一批海军机器，并且以18000元中标。他兴高采烈回家请母亲凑钱交款。想不到母亲断然拒绝。霍英东借贷无门，眼看到手的一笔大买卖落空了。人急智生，霍英东找到一位工厂老板，商量租借其仓库存放机器，老板看了机器，同意租仓;霍英东看老板对机器很欣赏，提出可以卖给老板，老板开口愿出4万元，霍英东求之不得，迅速成交。1945年至1948年间，霍英东净赚22000元。这是他在拍卖剩余物资的数年内赚的一笔大数。回忆这段往事，他不无感慨地说，这确是很好的机遇，如果那时我有足够的资金，就可多赚几大笔了。
东沙岛冒险
1948年，霍英东25岁，正是人生中富有浪漫色彩的岁月。有一天，他听人说：东沙岛一带的海底有大量的海人草，那是制造胃药的原料，何贤在澳门有间公司收购，每磅1美元。霍英东听了，很想试一试。但未出过远海，又缺乏航海知识，母亲也极力反对，他却下定决心，与别人合股，成立公司。他以刚投标购进的机帆船入股，折价3万元，加上其他人投资，筹得10万元。他在香港长洲招了渔民80人，给了些安家费，连同船员，共90余人出发。
那时东沙岛属广东省管辖，出海执照须由广东省建设厅签发。由于未办好出海手续，船到三门关，被海关扣留。船上的工具舢板、锚、救生艇等，海关说是货物，都要扣留。90多人困在船上，滞留了10天，带去的咸肉，咸鱼都吃光了。后来转去汕尾，途中又遇上风浪。所招渔民，多是海陆丰人，汕尾是他们的老家，许多人不告而别，纷纷散走。霍英东只得在汕尾重新招一批人。经过一番周折，才终于启航出海。
