在不少政府的支持下，蔡衍明很快又掀起几番价格战，将竞争对手阻杀得所剩无几，米果老大的地位再无人撼动。
两度上市
1996年，蔡衍明决定将旺旺挂牌上市，当时，在台湾申请上市的程序非常复杂，而新加坡政府又正大力吸纳中国企业去当地交易所上市，于是蔡衍明舍近求远，选择在新加坡挂牌。
但是，新加坡股市交投不够活跃，自从旺旺控股上市后表现一直平淡，虽然每年净利率达16%，却只有15倍的市盈率。而同年在香港上市的康师傅市盈率一度到达40倍。
在高盛等投行的建议下，蔡衍明决定转投港交所。
不过精打细算的蔡衍明不甘心让投行与私募狂分利润，他做了一个相当江湖的决定，用自己的团队替代专业私募。
2007年5月28日，他以私人名义向高盛(亚洲)、瑞士银行、法国巴黎银行等12家银行财团联贷8.5亿美元，用于收购新加坡上市的中国旺旺26.35%流通股股份，以完成私有化，转投H股。
这一做法无疑极其冒险，因为蔡衍明要顶着每天高达15万美元的贷款利息，时间越久，对他越不利。
这一回，蔡衍明不仅让外界体验到了他的决策之大胆，还看到了其行动之迅速。从撤离新加坡，到登陆港交所，他前后只用200天。与此同时，他还完成了公司的重组，把核心业务食品饮料业务单独剥离在港上市，旗下医院、酒店、房地产等业务则分拆至另一家新成立的“神旺控股”公司中，作为其家族私有，成为业界公认的近两年来亚洲规模最大、杠杆比率最高的巨额融资经典。
孩子与女人
蔡衍明的家庭状况一直比较神秘，据熟悉他的人介绍，他至少有7个女人，共生了九个孩子。相比于事业上的成就，私底下的蔡衍明总说自己更得意于能“搞定家庭”。因为这个庞大的家庭组织里还没有上演过“豪门恩怨”，也没有被媒体爆出过任何绯闻，而他自己坦言，不管是否登记过，只要是他的女人生的孩子，一概都认。
在教育孩子的观念上，蔡衍明也反对多读书。他甚至制定了一个规矩，孩子到18岁都不再升学，全部进入公司。这遭到不少非议，但蔡衍明笃信“混街头比读书可以学到更多”。
