裘德道所做的国际贸易，是钢铁、矿砂等大宗物品的转口贸易，“基本上就是从国外进口，再卖到国外”。然而奇就奇在，裘德道自称不识一个英文字母，却可以跟外国人大谈国际贸易生意；又说自己视力不佳，很少看报，偶尔看看电视新闻，每天靠手机短信监控国际市场；对于记者在他办公室里看到的电脑，他更坦率承认，“我不懂用电脑，这只是摆样子给别人看的。”
这样一个文化水平只有小学三年级的人竟能成功运作国际贸易？人们由此纷纷质疑裘德道的财富来源。坊间更是盛传道远集团发家全赖期货投资。
对这些传言，裘德道不以为然，更无暇辩解。他还有更重要的事业等待经营。此后，裘德道斥资6亿元投资开发北京王府井大厦项目、投资1.8亿元开发杭州新白马公寓房地产项目、投资2500万美元成立杭州德民软件科技有限公司……道远集团由此开始在金融、房地产、高科技等领域大展拳脚，巅峰时，位列浙江省百强企业、中国民营企业500强，福布斯“中国顶尖企业榜百强”。
与此同时，裘德道显得“有情有义”。
裘德道是远近闻名的孝子。但凡重要场合，他都会带上老母亲参加。买“首相一号”声名大噪后，几个小混混绑架了裘老太太，索要2000万元赎金。据说裘德道当时简直像疯了一样，下令立刻停止公司业务，他亲自跟警方一起搜寻——公司为此整整停业了三个月！不仅如此，当时警方建议先用“假钞”和对方交易，为了母亲的安全，裘德道执意要用真钞。三个月后，他和警方一起把母亲解救出来。
对跟随自己打天下的家族成员和赤脚兄弟，裘德道也照顾颇佳。道远集团下属诸多企业，裘德道都放手让家族成员担任法人代表，让赤脚兄弟们负责经营管理。他自任集团董事长，却常常每天只工作两个小时，最近五年来更是没有审批过一张发票——下属各公司老总手中都掌握着除“非生产性支出”以外的财务权利，集团财务则由大女儿负责。大家各持其股，各司其职，“不分彼此，其乐融融”。
此外，裘德道的一大爱好就是给亲戚朋友送宝马和奔驰。回溯1981年，24岁的裘德道偶然间在一幅画报上看到了一辆轿车。年轻气盛的他做着这样的白日梦——如果这辈子能够坐一回这样的轿车就心满意足了。后来他才知道那辆车是奔驰。1989年，他拥有了第一辆私家车“波罗乃兹”，两年后换成了桑塔纳，此后又逐渐变成了蓝鸟、本田、宝马、奔驰……有钱之后，裘德道平时自己开宝马760，需要司机随行的时候就坐奔驰600。而他孝敬老父亲的就是奔驰600，更把家里所有亲戚的车辆更新，档次绝不比他自己逊色，他甚至还给司机、保镖各送了一辆车。最轰动的一回，他竟然一次性送出去了四辆宝马！
突如其来的风暴
裘德道因此被列入过“十大奢侈榜”。有媒体据此斥之为挥金如土的“暴发户”。
2007年，裘德道实现了对老母亲的“承诺”，又花费1.5亿元人民币买下了“豪客850XP”。相比“首相一号”,“豪客”机内空间更大,而且每小时飞行成本高达1.2万元！这也让裘德道成为国内拥有最贵公务机的民营企业家。
尽管他对外宣称，这绝不是为了出风头，也不是为了享受，“我的生意很多时候需要和外国人打交道，别人并不清楚你的实力。我坐自己的专机去和对手谈判，容易取得对方的信任和尊重。”但实际上，这又很难做到。在中国，受航空管辖的飞机绝不是想飞哪里就可以飞哪里。裘德道的专机很多时候无异于摆设。有趣的是，位于萧山国际商务中心23层的裘德道办公室，不仅装潢布置得像总统套房，光飞机模型就摆设了四架。
反之另一方面，又有媒体盛赞裘德道为“慈善家”。
他本人不沾烟酒，常跟员工一起吃盒饭，少穿西装，甚至屡屡在一些场合穿布鞋会客，据说还曾因看到报纸上一个患白血病的小女孩的眼神，立刻让秘书找到这个小女孩，送上30万元的救命钱。如此煽情的说法难免让人怀疑为“作秀”。然而2006年9月19日，裘德道50虚岁生日当天，他又的的确确拿出1亿元人民币设立以自己公司命名的慈善基金，专门救助白血病患者、资助贫困学生——而这竟是富豪云集的浙江省，迄今为止单笔数额最大的慈善捐款。
2008年汶川大地震时，裘德道又以个人名义捐款1000万元，希望“用最好的材料，建10所最坚固的爱心学校，让孩子们可以在坚固的房子里安心读书，即使再遇地震，也不担心房子会倒塌……”他亦因此被列入“中国慈善榜”。
“我不是圣人，只想活得率性。”显然，裘德道想得过于简单。在这个贫富差距日益扩大的年代，无论是他的豪举还是善行，大众的目光始终疯狂地追随挑剔。他自以为的“本色演出”都已经被放大到了显微镜下去审视。那些毁誉参半，已经悄然地将他推向了漩涡中心。
就在此时，一场金融风暴悄然来临。
从2008年下半年开始，白血病人向道远集团申请援助基金，往往超过半年还得不到确切答复。而在以前，一般一两个月就能批下来。难道道远集团的资金链出了问题？敏感的媒体顿时蜂拥而上。
一时间，各种爆料充斥报端：一说道远集团在期货市场2008年5月这一轮行情中损失5亿元；又说2008年10月，裘德道曾借款给绍兴企业华联三鑫炒作期货，随后华联三鑫破产，道远集团被套资金多达十几亿元；接下来纵横集团倒闭，又有所谓知情人士跳出来“指证”裘德道为纵横集团提供了高达70多亿元的担保。
如此算来，短短半年，道远集团就损失了近百亿元！一夜之间，道远集团“破产”、“倒闭”的传言，开始大肆流传。更有传言说裘德道不堪重压，于2008年11月27日晚试图自杀。流言一出，人心惶惶，和道远集团有资金往来的企业顿时蜂拥而至。
