Dr.Comfort鞋的创始人Rick Kanter家族在美国世代从事手工制鞋，这可以追溯到1898年的美西战争。
美国人对西班牙人在古巴的长期暴行深感气愤，又被“缅因”号的爆炸所激怒，认为那是西班牙人干的。不久，国会于1898年4月宣布古巴自由独立，美西战争就此爆发。
1898年的美西战争标志着美国作为一个主要军事力量的崛起。这场历时仅100余天、致使3000美国人丧生的短暂的海上冲突使美国陷入了远东的复杂问题，也使敢于与美国军事力量抗衡的欧洲列强得到了警告。对美国人自己来说，这场战争则标志着它要更多地参予世界事务。
这听起来，似乎和Dr.Comfort没有关系，其实不然。战争结束后，将士们凯旋后，许多腿脚磨破、负伤的将士再穿硬邦邦的军靴已很难受。因美西战争战功卓著，而获称“圣胡安山英雄”的西奥多•罗斯福看到这一幕，很是心疼，希望能有一双穿起来比较舒服，还能养护脚的鞋子，但派人寻觅多久还是没有找到。
老Rick在报纸上看到了这条新闻，萌发制作一双给军人穿起来“舒服”的鞋子。其实，老Rick一直在关注战争的进展，他本来也想参军，但由于体质较弱被淘汰了。另外，老Rick以前曾在鞋店当过学徒，制鞋是一把好手。
之后，老Rick经过一年多的反复研究和试穿，终于在1900年制作出了比较满意、穿起来也很舒服的鞋子。老Rick觉得应该告诉罗斯福，毕竟是受他的启发才有了这双鞋。但罗斯福不是一般人能接触到的，一个朋友出了个主意，找媒体刊登一条新闻，就说罗斯福的难题解决了。之后不久，罗斯福写信给这家报社，让他们转告老Rick：你的鞋看起来很漂亮。
1901年，总统威廉•麦金莱(William McKinley)被无政府主义者刺杀身亡，西奥多•罗斯福继任美国总统，时年42岁,他的独特个性和改革主义政策，使他成为美国历史上最伟大的总统之一。而老Rick制作的鞋因为有罗斯福的回信在美国军界开始有了一定的名气。
