1998年5月6日，乔布斯揭开iMac的神秘面纱：标价$1,299美金
1999年7月2日
iBook的黎明
苹果的iBook标价$1,599美金，属于低价笔记本。它包括可以连接互联网的无线技术，而且有两种颜色可供选择：橘红色和蓝莓色。当时确立的产品架构一直延续至今：笔记本的两条产品线，台式机的两条产品线。
iMac家族新成员：iBook
2001年10月23日
iPod的征途
2001年，和一摞扑克差不多大小的第一代iPod重6.5盎司，标价$399美金。
第一代iPod，最多可以存放1,000首歌曲。
2004年7月31日
乔布斯进行癌症治疗
49岁的史蒂芬·乔布斯因 为胰腺癌进行了一次肿瘤移除手术。在一封发给苹果员工的email中，乔布斯公布了他的病情：一个胰岛细胞内分泌肿瘤被及时发现并成功移除。在随后的一个 月恢复期内，苹果的日常事务都由Timothy D. Cook负责。Cook后来成为了公司的全球首席副总裁。Cook目前担任苹果的COO并在乔布斯离任时掌管大权。
乔布斯在2004年6月28日的WWDC。
2007年1月9日
iPhone
短短两年时间，苹果已经卖出一千七百四十万台iPhone。苹果已经一跃成为世界第二大智能手机制造商。
史蒂芬·乔布斯在2007年1月9日的旧金山Macworld上公布iPhone。
2008年10月14日
乔布斯的健康问题
在2008年的一个产品发布会上，乔布斯把他的血压值放在发布会的幻灯片中，试图击破关于他健康问题的不实谣传。
2008年，乔布斯在苹果总部，加利福尼亚的Cupertino。
2009年1月14日
乔布斯宣布离职
乔布斯对外公布因健康问题暂时离开CEO职位，苹果股价在数小时内迅速下滑。
