早在1990年代，刘晓庆的注意力就转移到了电影外的世界，成为“中国的亿万富姐”。她的公司北京晓庆文化艺术有限责任公司和北京刘晓庆实业发展有限公司，覆盖的范围包括房地产、教育、拍电影和电视剧。单是每年制作的二百集电视剧，便要花费六千万。此外她更开设了国内唯一私立大学上海邦德学院，在赚钱之馀，亦不忘回馈社会。2002年6月19日，刘晓庆因涉“逃税”拘押北京秦城监狱，并遭指控自1996年成立公司以来，公司逃税金额高达一千四百五十八万元人民币。2003年8月17日，刘晓庆获得好友姜文帮助保释出狱，前后失去自由共422天。
