吴宗宪
黄安
吴宗宪VS黄安——永远的敌人？成名以前，吴宗宪与黄安都是在演艺圈的新人。一起打过牌、吃过饭、吹过牛、做过节目，但碍于性情不同，只能说是泛泛之交。
反目事件：黄安虽然凭歌曲和主持综艺节目先红，吴宗宪则后来居上。两人本无冤无仇，但黄安在节目中爆出吴宗宪刻意隐瞒自己结婚生子的事实，被“吴天王”怀恨在心，扬言要让黄安在台湾无立足之地。于是，黄安与他针锋相对，关系势同水火，最终黄安被迫远赴内地发展。
目前关系：最近黄安回台湾上吴宗宪徒弟康康的节目，有人冒充吴宗宪的声音要求和解，居然令一向有“娱乐精神”的黄安怒火万丈，可见二人关系仍是势同水火。
吴宇森
徐克
吴宇森VS徐克——分庭抗礼关系微妙：正如《英雄本色》一样，吴宇森和徐克的相交可谓英雄重英雄。上世纪70年代末期，拍喜剧片很卖座的吴宇森，向刚成立的新艺城电影公司推荐当时还是“票房毒药”的徐克。
之后徐克进入新艺城，并成为创作主力，拍摄的电影不仅大卖，而且为他赢得了台湾金马奖的最佳导演。反观吴宇森则走了下坡路，被嘉禾炒了之后，投奔新艺城，却被“发配”到台湾，处境尴尬。
这时成立“电影工作室”的徐克伸出援助之手，找他拍《英雄本色》，结果叫好叫座，并成为经典之作。这下，吴宇森扬眉吐气，他与徐克的友情也达到巅峰。
反目事件：《英雄本色》大卖，徐克要拍续集，吴宇森纵然认为没必要，但抱着感恩和友情的心态，也尽力去拍。到88年的《喋血双雄》，两人创作分歧日趋明显，加之吴宇森背后有“票房之王”周润发和电影公司力撑，大有和徐克分庭抗礼之势。
1989年，吴宇森与徐克分道扬镳，自组电影公司，之后二人不仅没有再合作，而且私底下亦极少来往。
目前关系：两位“功成名就”的大导演最近不约而同宣称并无不和，吴宇森说他很感激徐克，徐克则说他们经常通电话，但在去年的威尼斯电影节上，吴宇森与徐克虽然同场露面却没有交流，《七剑》在威尼斯首映，只听到李安高度评价，吴宇森却不愿置评。
周润发
吴孟达
周润发VS吴孟达——为何不借钱？吴孟达与周润发是无线艺员训练班的同班同学。别看周润发长得英俊潇洒，开始却没有吴孟达红得快。周润发还在跑龙套时，吴孟达已经演起男二号了。不过，周润发后来居上，吴孟达却一直徘徊于二三线，到今天仍旧在做“最佳绿叶”。
反目事件：吴孟达曾一度嗜赌如命，欠下不少赌债，不但不好好演戏，还到处找人借钱，被人看作“烂泥扶不上墙”，纷纷避之不及。有一回，吴孟达找到周润发，想从老同学那里借些钱还赌债，谁知周润发拒绝借钱，结果令吴孟达愤然与他绝交。
目前关系：事隔多年之后，吴孟达才理解了周润发不借钱的苦心。因为他如果借钱，他只会继续沉迷赌博、不思进取。后来，吴孟达靠认真拍戏成功还完债务，如今再回想起发哥的“不义之举”反而充满感激。
梁朝伟
梁朝伟VS四虎——谁不够义气？喜欢看港产电视剧的朋友，一定不会忘记无线“五虎将”！上世纪80年代初，随着《射雕英雄传》、《神雕侠侣》、《鹿鼎记》的热播，黄日华、苗侨伟、汤镇业、刘德华、梁朝伟也先后走红。
由于在无线台庆演出中，五位当家小生联合表演了一个杂技节目，所以被称为“五虎将”。“五虎”关系不错，汤镇业女友翁美玲死后出殡，“五虎将”一齐抬棺，足见交情匪浅。
反目事件：1985年，“四虎”联合梁朝伟与无线谈判续约问题，如果达不到他们的要求，就解约。最后只有梁朝伟一人续约，继续无线力捧，刘德华等四虎却惨遭雪藏。为此，四虎一度与梁朝伟疏远。但最后也表示理解，因为梁朝伟当时年纪最小，也刚刚红起来，压力也最大。1991年，他们重新聚首，拍了一部电影，名字虽然叫《五虎将之决裂》，其实却是他们友情的象征。
目前关系：或许是梁朝伟为人低调，近来频见“四虎”一起办学校、搞活动，却不见梁朝伟出席。“不和”传闻依然存在。
钟楚红
张曼玉
钟楚红VS张曼玉——敢做不让说？1988年，钟楚红与张曼玉合演了一部《流金岁月》。戏内，她们扮演一对好姐妹；其实在戏外，两人因兴趣接近、性情相投，早就成为无话不谈的好友。
反目事件：那是张曼玉与尔冬升拍拖的第三年，而钟楚红在一次杂志专访中，不经意踢爆了张曼玉经常在男友家中过夜，证实他们感情甜蜜，甚至婚期将至。此事令两位当事人极度不满。
目前关系：后来张曼玉与尔冬升宣布因为性格不合而分手，有传两个美女因此翻脸，直至多年后张国荣做中间人才重修旧好。张国荣去世后，两人更加重视友情，奈何张曼玉甚少在港，钟楚红又过着阔太太的生活。最近一次她们一起公开露面，已经是两年前出席好友梅艳芳的丧礼。
曾华倩
刘嘉玲
曾华倩VS刘嘉玲——二女岂能共侍一夫？想当年，刘嘉玲与吴君如都是曾华倩的闺中密友，关系好得好象亲姐妹，在无线电视台艺员组中一度被传为佳话。
反目事件：1989年，刘嘉玲结束了和许晋亨的恋情，正值曾华倩和梁朝伟第三次闹别扭。作为的曾华倩闺中好友，刘嘉玲游走于曾华倩和梁朝伟之间撮合。
但万万没有想到，最终做说客的刘嘉玲越俎代庖，夺走了梁朝伟，并且再不放手，还把所有两人共同购买的房产归于自己名下。曾华倩说，在和梁朝伟拍拖时，他最反对的就是她和刘嘉玲、吴君如在一起，怕她们带坏她。结果，梁朝伟最终却和他当年极为不满的女人走在了一起。
目前关系：10多年后，在吴君如的穿针引线之下，才化解了一段恩怨。前两年曾华倩请刘嘉玲上节目做嘉宾，刘嘉玲告诉曾华倩：“他很挂念你，有什么开心事都很想跟你分享，你仍在他心里面。”另外，最近梁朝伟母亲的寿宴，刘嘉玲也请“情敌”参加，而曾华倩也欣然赴宴。
曾宝仪
小S
曾宝仪VS小S——抢人男友不打招呼几年前的台湾综艺界，除了吴宗宪、胡瓜、张小燕之外，还有不少后起之秀。比如小S和曾宝仪，她们都是牙尖嘴利之辈，势头冒起很快，两人也颇要好，纵然不算铁杆好姐妹，却也是关系不错的朋友。
反目事件：当时小S的男友黄子佼爱上曾宝仪，两人瞒着小S发展恋情，但还是泄露了风声。小S找曾宝仪问事情真相，曾宝仪哭着向她发誓没有和黄子佼拍拖。但之后黄子佼就打电话给小S要求分手，并在女方的追问下，默认新欢就是曾宝仪。事已至此，小S与曾宝仪正式反目！
目前关系：老死不相往来，小S主持《康熙来了》面对访谈嘉宾曾宝仪的父亲曾志伟都十分紧张。曾宝仪后来也与黄子佼分手，但别人问起小S，依旧顾左右而言它。
梅艳芳
吴君如
梅艳芳VS吴君如——风头不是这么抢的！01年刘德华监制《爱君如梦》，由吴君如任女主角。但电影公司觉得演员阵容不够强劲，于是想到了刘德华红颜知己梅艳芳。工作缠身的梅艳芳看在与刘德华多年好友的份上加盟。拍摄期间相安无事，梅艳芳与吴君如相处很好，经常一起吃饭
反目事件：直至《爱君如梦》上映时，梅艳芳才发觉自己的戏份完全被吴君如掩盖。加上原本梅艳芳与刘德华合唱的电影歌曲，到最后吴君如也有份合唱，自然令梅艳芳觉得酸溜溜的。
之后的首映礼当晚，梅艳芳未看完已中途离场，并向电影公司大兴问罪，后获电影公司老板安抚，与梅艳芳到九龙城某火锅店吃饭，但梅艳芳仍未释怀，并没有出席距离吃饭地点只有一步之遥的某饭店举行的庆功宴，还缺席之后君如的电台节目更令两人关系恶劣。
目前关系：吴君如曾专门跟梅艳芳专门解释此事，但梅姑沉默半晌，最后只说了一句“算啦”。如今斯人已逝，吴君如深悔没能让梅姑彻底原谅自己，终成遗憾。
