曹格第一次见到吴速玲是2006年去垦丁拍MV，他见到她与3名辣妹从海滩离开时，对宣传人员用台语说：“水喔！(漂亮)”后来其中一个女生走来向他说：“我朋友想跟你拍照。”结果要拍照的辣妹就是吴速玲，但拍照后两人并没互相介绍，也没留下联络方式。
没想到两人缘分命中注定，2006年底去夜店，又有朋友介绍他认识了吴速玲，虽然她有男友，他仍约她半夜开车上纱帽山，她酷酷地一路沉默。他找了一个碉堡看日出，搞笑说“好冷！你可以抱我吗？”成功逗笑吴速玲，两人展开地下情。交往后，有天吴速玲的朋友无意中拿出在垦丁的出游照，才发现他们当时的合拍照，直说：“好巧！”
身为第三者的曹格，一度因无法忍受她回另一个男人的家，痛苦地提出分手，但这次的分离让吴速玲发现自己的真爱，于是与男友分手回到曹格身边。曹格为了随时看到她，安排她当御用造型师，出外工作为掩人耳目都订2个房间，实际上2人同睡一间，连她怀孕也瞒着所属的滚石唱片。他表示与老婆几乎不吵架，以前老婆只会对他的金钱观有意见，会问：“为什么吃一顿饭要上万元？”他表示以前爱喝酒常呼朋引伴，每个月光吃饭喝酒就要4多万元，现在不喝酒后省很多，被老婆夸：“你清醒时100分。”
