1999年 九二一大地震之后推出了《白鸽》，在唱片市场开始萎缩的同时，还是缔造了将近50万张的高销售量。
2000年 伍佰首度在徐克的电影《顺流逆流》挑大梁演出；同时推出的《伍佰电影歌曲典藏》、《顺流逆流电影原声带》记录了伍佰在电影音乐的另一种天地。
2001年 他为莫文蔚打造的《一朵金花》在香港引起乐界一片哗然；没有人会想到这位摇滚才子竟然摇身一变、以极具实验的电音风格打进香港。伍佰还为多位歌手写歌及制作专辑，大受好评，包括莫文蔚、那英、张学友、王菲、翁倩玉。12月发行国语专辑《梦的河流》。
2002年 从台北展开第四次亚洲巡回大型售票演唱会《九重天》，演出地区包括台北、台中、高雄、新加坡、吉隆坡等，这也是伍佰&China Blue 成军十年的纪念演唱会，吸引超过80,000人次参加。年底发行《九重天》演唱会的现场录音专辑《冬之火》，九重天演唱会的写真集，以及《我是街上的游魂，而你是闻到我的人—伍佰诗歌集1990-2002》。伍佰&China Blue成军十年以及伍佰摇滚天王的气势，在这一年抱走香港及大陆五个主要颁奖典礼的大奖，包括中国南方都市报举办的华语流行乐传媒大奖中的“年度艺人奖”，以及香港TVB8金曲榜的“最佳乐队奖”等。
2003年 伍佰歌坛长青的人气，使他三度代言“台湾啤酒”全系列产品，同时代言“今生金饰”以及“神影特攻”线上游戏。 他还首次尝试挑大梁演出电视单元剧《求婚事务所》。年底发行最新国语专辑。
2004年 1月16日成功于北京首都体育馆举行《浪人情歌》北京演唱会，2月29日于台北新庄体育馆举行首次慈善演唱会《伍佰&China Blue Life Power生命热力演唱会》。代言第一届《台北国际电视节》并首次当导演为电视节拍摄宣传短片。6月与艾回唱片合作之Cutting Edge品牌，开始发行一系列新音乐专辑。并且代言第一届“台北国际电视节”。9月份发行《伍佰力——Wu Bai&China Blue 2004 Live 生命热力》CD+DVD，并于9月17日到10月22日展开“爱力─全台巡回演唱会会”共全台湾六地八场的演唱会，造成场场爆满之盛况。
2005年 1月发行最新台语专辑 “双面人”。3,4月成功完成美国大西洋城,洛杉矶,旧金山的四场巡回演唱会,旧金山的“圣荷西水星报”并以头版报导来自台湾的“King of Rock” 在当地造成轰动。6月11日于台北新庄体育馆举行伍佰&China Blue“厉害”演唱会，首开台湾艺人四面台的演出形式，现场9,000多人及媒体报导都大为轰动。9月10日“厉害”演唱会并于高雄凤山体育馆加场演出。6月发行《GO PA 人面鲨》 双面人混音专辑，首创台湾艺人专辑邀请全球百大DJ重新混音之先例。8月与陈升等音乐人共同举办两场“台客摇滚”演唱会，造成社会热烈讨论的“台客”话题。首度拍摄公益广告，为圣心教养院募款；继续话题性的代言“台湾啤酒”。为多位歌手写歌及制作专辑，包括和谭咏麟合唱“接受我的爱”，为萧蔷，万芳，谢霆锋，林佑威等歌手写歌。
2006年 4月再度召集音乐人于台中举办户外大型之“台客摇滚嘉年华”活动 两天共吸引六万人次购票参与。6月“双面人”专辑荣获第十七届金曲奖之五项大奖提名，并获得最佳台语男演唱人奖。8月于上海大舞台举办伍佰&China Blue“厉害”上海演唱会，获得满场观众及媒体的一致好评，于哈尔滨、武汉、澳门、新加坡的演出也获得热烈回响。首次代言“Airwaves口香糖”及“声宝新轰天雷电视”。10月发行最新国语专辑《纯真年代》。
2007年 1月发行个人摄影书《伍佰‧风景》，2月为电影《亚瑟的奇幻王国》担任中文配音。5月三度为“台客摇滚嘉年华”活动担任召集人，再次成功吸引六万人次购票参与活动。6月发行最新精选辑《忘情1015》。6月于新庄体育馆举办首场伍佰&China Blue成军十五周年巡回演唱会“你是我的花朵”，亚洲巡回并于8月18日于马来西亚吉隆坡展开。
专辑列表
1992年08月 《爱上别人是快乐的事》 (国语&闽南语)，波丽佳音发行．1998年4月魔岩再版发行
1994年12月 《浪人情歌》 (国语) ，滚石发行
1995年07月 《伍佰的Live----枉费青春》 (LIVE 国语&闽南语)，魔岩发行
1996年06月 《爱情的尽头》 (国语)，魔岩发行
1997年01月 《摇滚 浪漫 “夏夜晚风”演唱会 精选实录》 (LIVE 国语&闽南语)，魔岩发行
1998年01月 《树枝孤鸟》 (闽南语)，滚石发行
1998年08月 《伍佰&China Blue 98世界第一等绝版收藏EP》(闽南语)，马来西亚/新加坡 滚石发行
1999年02月 《空袭警报1998台湾酒厂巡回演唱会试听典藏全记录》 (LIVE 国语&闽南语)，魔岩发行
1999年11月 《白鸽》 (国语)，魔岩发行
2000年09月 《伍佰&China Blue电影歌曲典藏》+《顺流 逆流》电影原声带 双CD (国语&闽南语) ，魔岩发行
