蔡依林事业得意，情场却失意，先前和周杰伦的一段情，因为侯佩岑而划下句点。另外，她与彭于晏3年的地下情，传出受到家人反对，在去(2008)年7月划下句点，让Jolin一度陷入低潮，平常不爱上夜店的她，开始和朋友上夜店狂欢放鬆，进而认识了高以翔，才会被壹週刊拍到他们一起在夜店狂欢，玩到凌晨3点多，才依依不舍离开的画面。
195公分的高以翔，顶着米其林轮胎前总经理公子的头衔，和蓝钧天、丁春诚及陈绍诚组成时尚F4，在演艺圈闯出名号。近来他发行写真书，因拥有“小奶头”，知名度再度大开。
高以翔比蔡依林小4岁，因为长期在加拿大生活，说着一口流利英语，在夜店受到小天后注意，传出两人越走越近，时常相约见面，感情迅速加温。对此双方经纪人异口同声，表示两人是普通朋友的关系，虽然曾经一起出去过，但不可能单独约会。
蔡依林再传姊弟恋，不巧的是“新欢”高以翔和“旧爱”彭于晏，两人因合演电影称兄道弟，现在高以翔煞到兄弟的前女友，尽管约会再低调，但小天后的恋情，始终躲不过外界的“放大镜”。
